2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 215601-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 215601-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 330.776
• InChiKey: QEFPGHOPTIWXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56.7%的产率得到[(η⁶-C₆H₆)Ru(2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌（ii）配合物通过稳定c-Myc G-四链体DNA诱导MG-63细胞S期停滞†

  摘要：

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc

  DOI：

  10.1039/c3md00367a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2-氯苯甲醛 在 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的咪唑-1,10-菲咯啉作为抗癌剂的发光钌（II）-对伞花烃配合物和远程取代基对细胞毒活性的影响

  摘要：

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120066

文献信息

• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑O ,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N( )2,‑C2H2,‑SO2 、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Cyclometalated Iridium(III) Imidazole Phenanthroline Complexes as Luminescent and Electrochemiluminescent G-Quadruplex DNA Binders
  作者：Katherine J. Castor、Kimberly L. Metera、Ushula M. Tefashe、Christopher J. Serpell、Janine Mauzeroll、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00921

  日期：2015.7.20

  Six cyclometalated iridium(III) phenanthroimidazole complexes with different modifications to the imidazole phenanthroline ligand exhibit enhanced luminescence when bound to guanine (G-) quadruplex DNA sequences. The complexes bind with low micromolar affinity to human telomeric and c-myc sequences in a 1:1 complex:quadruplex stoichiometry. Due to the luminescence enhancement upon binding to G-quadruplex

  当与鸟嘌呤（G-）四重体DNA序列结合时，对咪唑菲咯啉配体具有不同修饰的六个环金属化铱（III）菲并咪唑配合物显示出增强的发光。配合物以低的微摩尔亲和力与人端粒和c-myc序列以1：1配合物：四链体化学计量比结合。由于与G-四链体DNA结合时的发光增强，因此该复合体可用作选择性四链体指示剂。另外，在特定的G-四链体序列存在下，所有复合物的电化学发光都增加，证明了开发基于ECL的G-四链体测定的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of Arene Ruthenium(II) Complex as Apoptosis Inducer of A549 Cells
  作者：Qiong Wu、Jian Wu、Wen-Jie Mei、Qi Wang、Zhao Zhang、Xiao-Hui Wu、Fen-Yong Sun、Wei-Li Wu、Yan-Hua Chen、Xiao-Ying Hu、Yun-Yi Tao

  DOI：10.1071/ch13269

  日期：——

  An arene ruthenium(ii) complex coordinated with 2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, [(η6-C6H6)Ru(o-ClPIP)Cl]Cl (1), has been prepared by using microwave-assisted synthesis technology. The anti-tumour activity of this complex against various tumour cells has been evaluated by MTT assay and the results show that complex 1 exhibits selective inhibitory activity against the growth of human lung adenocarcinoma A549 cells with IC50 = 31.58 μM. Further studies by flow cytometric analysis showed that apoptosis of A549 cells was observed when dealt with complex 1. Furthermore, complex 1 exhibits excellent binding affinity with DNA molecules which was confirmed by spectroscopy methods, as well viscosity and melting point experiments. As a result, the conformation of DNA molecules was disturbed by complex 1.

  利用微波辅助合成技术制备了一种与 2-(2-氯苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉配位的芴钌(ii)配合物[(η6-C6H6)Ru(o-ClPIP)Cl]Cl (1)。结果表明，复合物 1 对人类肺腺癌 A549 细胞的生长具有选择性抑制活性，IC50 = 31.58 μM。通过流式细胞分析进行的进一步研究表明，使用复合物 1 可使 A549 细胞凋亡。此外，复合物 1 与 DNA 分子具有极佳的结合亲和力，这一点已通过光谱方法以及粘度和熔点实验得到证实。因此，DNA 分子的构象受到了复合物 1 的干扰。
• Arene Ru(II) Complexes Acted as Potential KRAS G-Quadruplex DNA Stabilizer Induced DNA Damage Mediated Apoptosis to Inhibit Breast Cancer Progress
  作者：Jiayi Qian、Ruotong Liu、Ningzhi Liu、Chanling Yuan、Qiong Wu、Yanhua Chen、Weijun Tan、Wenjie Mei

  DOI：10.3390/molecules27103046

  日期：——

  A series of arene Ru(II) complexes, [(η6-MeC6H5)Ru(L)Cl]Cl, (L=o-ClPIP, 1; m-ClPIP, 2 and p-ClPIP, 3) (o-ClPIP=2-(2-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline; m-ClPIP=2-(3-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline; p-ClPIP=2-(4-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) was synthesized and investigated as a potential apoptosis inducer in chemotherapy. Spectroscopy and molecular docking

  一系列芳烃Ru(II)配合物，[( η 6 -MeC 6 H 5 )Ru(L)Cl]Cl, (L= o -ClPIP, 1 ; m -ClPIP, 2 and p -ClPIP, 3 ) ( o -ClPIP=2-(2-氯苯基)咪唑[4,5-f][1,10]菲咯啉；m -ClPIP=2-(3-氯苯基)咪唑[4,5-f][1,10] phenanthroline; p -ClPIP=2-(4-chlorophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) 被合成并被研究为化学疗法中潜在的细胞凋亡诱导剂。光谱学和分子对接模拟表明，1对KRAS表现出适度的结合亲和力凹槽模式的 G-四链体 DNA。此外，体外研究表明，1对 MCF-7 生长具有抑制活性，IC 50 = 3.7 ± 0.2 μM。流式细胞仪分析、彗星试验和免疫荧光证实1可以通过DNA损伤诱导MCF-
• Arene ruthenium complex, preparation method and utilization thereof
  申请人：Guangdong Pharmaceutical University

  公开号：US10358455B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Disclosed is an arene ruthenium complex with R1, R2, R3, and piperidine as main ligands, preparation method and utilization thereof. R1, R2, R3 are selected from —H, —Cl, —F, —Br, —I, —CF3, —NO2, —OCH3, —OH, —COOH, —CH3, —N(CH3)2, —C2H2, —SO2CH3, alkane with 1 to 6 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 6 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, substituted pyridyl, furyl, substituted furyl, pyrrolyl, substituted pyrrolyl, thiazyl or substituted thiazyl group respectively. The substituted groups in the substituted phenyl, substituted pyridyl, substituted furyl, substituted thiazyl and substituted pyrrolyl are selected from hydroxyl, nitro, halogen, amido, carboxyl, cyano, thiol or naphthene group with 3 to 8 carbon atoms, SO3H, alkane with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkyne with 2 to 6 carbon atoms, C1-C6 hydroxyalkane, C1-C6 aminoalkane, CO2R′, CONR′R′, COR′, SO2R′R′, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 alkyl thiol, —N═NR′, NR′R′ or C1-C6 trifloroalkyl.

  本发明公开了一种以 R1、R2、R3 和哌啶为主要配体的炔钌配合物及其制备方法和用途。R1、R2、R3 选自-H、-Cl、-F、-Br、-I、-CF3、-NO2、-O 、-OH、-COOH、-CH3、-N( )2、-C2H2、-SO2 、1 至 6 个碳原子的烷烃、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、哌啶、钌、钌络合物、其制备方法和用途、分别为 1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基、吡咯基、取代吡咯基、噻嗪基或取代噻嗪基。取代苯基、取代吡啶基、取代呋喃基、取代噻吩基和取代吡咯基中的取代基团选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基或具有 3 至 8 个碳原子的萘基、SO3H、1 至 6 个碳原子的烷烃、2 至 6 个碳原子的烯烃、2 至 6 个碳原子的炔烃、C1-C6 羟基烷烃、C1-C6 氨基烷烃、CO2R′、CONR′R′、COR′、SO2R′R′、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫醇、-N═NR′、NR′R′ 或 C1-C6 三氯烷基。