(R)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)hexane-1,5-dione | 334009-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 1-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione；1-(4(R)-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione；1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]hexane-1,5-dione
• CAS: 334009-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ITRLKMNRUOHFBV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)hexane-1,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为维脱纳蛋白受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3和/或αvβ5的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症性关节炎，癌症和转移性肿瘤生长。

  公开号：

  US06413955B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以3.2 g的产率得到(R)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y

文献信息

• EP1229910A4
  申请人：——

  公开号：EP1229910A4

  公开（公告）日：2003-10-01
• INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1229910A1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US6413955B1
  申请人：——

  公开号：US6413955B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001024797A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors αvβ3 and/or αvβ5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammatory arthritis, cancer, and metastatic tumor growth.
• Two Concise Total Syntheses of (−)-Bitungolide F
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Shyamsunder R. Joolakanti、Aude Colon、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101659y

  日期：2010.9.17

  The enantioselective total synthesis of the dual-specificity phosphatase inhibitor (−)-bitungolide F has been achieved using two convergent routes. Both strategies feature an asymmetric boron-mediated pentenylation, a stereoselective aldol, and a hydroxyl-directed 1,3-anti-reduction in order to control the stereogenic centers at C4, C5, C9, and C11. Whereas the first total synthesis was achieved in

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。