[phenyl(4-chlorophenyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1225186-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [phenyl(4-chlorophenyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl ((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1225186-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: QHCJNHAJBPCVKK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-(6-(tert-butylsulfinyl)-2,3-dimethoxyphenyl)diisopropylphosphine 、 水 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (R)-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate 、 [phenyl(4-chlorophenyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Pinacolboryl Addition of N-Boc-imines Using a Chiral Sulfoxide–Phosphine Ligand

  摘要：

  Highly efficient and enantioselective copper(I)-catalyzed pinacolboryl addition of N-Boc-imines is reported. By using a single chiral sulfoxide-(dialkyl)phosphine (SOP) ligand, both enantiomeric isomers of alpha-amino boronic esters were obtained through an achiral counteranion switch.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00934

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ using C2-symmetric cationic N-heterocyclic carbenes (NHCs) Pd2+ diaquo complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.037

  日期：2010.4

  The catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared α-carbamoyl sulfones was realized by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complexes 1a–c as the catalysts, producing the corresponding adducts in good to high yields (up to 89%) and good to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  通过使用手性阳离子C 2对称N-杂环碳烯（NHC）Pd 2+合物1a – c作为基体，可以将芳基硼酸催化不对称加成到稳定稳定地制备的稳定的α-氨基甲酰基砜生成的N -Boc亚胺中。催化剂，以高到高的收率（最高89％）和高到高的对映选择性（最高90％ee）生产相应的加合物。