N-(4-methylphenyl)pyridin-4-amine | 35488-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)aminopyridine；N-(p-tolyl)pyridin-4-amine；pyridin-4-yl-p-tolyl-amine；[4]pyridyl-p-tolyl-amine；[4]Pyridyl-p-tolyl-amin；N-(4-methylphenyl)-4-pyridinamine
• CAS: 35488-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD24390616
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZSXROZJCZPQNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  342.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)pyridin-4-amine 在 sodium dithionite 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-N1-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Use of the Graebe-Ullmann reaction in the synthesis of 8-methyl-γ-carboline and isomeric aromatic aza-γ-carbolines

  摘要：

  Two variants of the Graebe-Ullmann reaction were used to obtain 8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole (8-methyl-gamma-carboline) and the conditions for this reaction were optimized. The feasibility of using this method was studied for the synthesis of a series of isomeric aromatic aza-gamma-carbolines from the corresponding 1-(pyridyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridines under thermal and microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1127-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 N-(4-methylphenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Use of the Graebe-Ullmann reaction in the synthesis of 8-methyl-γ-carboline and isomeric aromatic aza-γ-carbolines

  摘要：

  Two variants of the Graebe-Ullmann reaction were used to obtain 8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole (8-methyl-gamma-carboline) and the conditions for this reaction were optimized. The feasibility of using this method was studied for the synthesis of a series of isomeric aromatic aza-gamma-carbolines from the corresponding 1-(pyridyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridines under thermal and microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1127-7

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Iodine-mediated oxidative N–N coupling of secondary amines to hydrazines
  作者：Linning Ren、Manman Wang、Benyao Fang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c9ob00279k

  日期：——

  An I2-mediated N–N coupling reaction has been established for oxidative dimerization of N-aryl aminopyridines to a variety of novel hydrazine derivatives under mild conditions. This synthetic method does not require use of transition metals and can be conveniently carried out on a gram scale. It is also applicable to diphenylamine and N-alkyl aniline substrates.

  已经建立了I 2介导的N–N偶联反应，用于在温和条件下将N-芳基氨基吡啶氧化成二种新的肼衍生物。该合成方法不需要使用过渡金属，并且可以方便地以克为单位进行。它也适用于二苯胺和N-烷基苯胺底物。
• 三芳胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109970623B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及三芳胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的三芳胺类衍生物，以三芳胺与芴并咔唑为基本结构单元，进行修饰后得到不对称结构，构成一类富含空穴并具有高玻璃化温度的化合物。当其作为空穴传输材料使用时，与现有技术中常用的空穴传输材料如N,N'‑二苯基‑N,N'‑二(3‑甲基苯基)‑1,1'‑联苯‑4,4'‑二胺(TPD)相比较，空穴传输能力有明显提高，在有机电致发光器件中，该系列化合物与传统的空穴传输材料相比在启动电压及玻璃化温度方面都有显著的提高，是理想的空穴传输材料。此外，该系列化合物作为出光层材料使用时，有机电致发光器件的效率大幅度提高，是理想的出光层材料。