2,2'-Benzo-thenil | 30135-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,2'-Benzo-thenil
• 英文别名: 1,2-Bis(1-benzothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 30135-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 322.408
• InChiKey: HBOVKPYRAGPCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2,2'-Benzo-thenil
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids
  作者：Nobuko Watanabe、Mitsutaka Hamano、Shota Todaka、Takahiro Asaeda、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo202304x

  日期：2012.1.6

  Diphenylparabanic acid was found to react with >2 equiv of organolithiums at −78 °C to effectively give the corresponding symmetrical α-diketones. However, upon treatment with 1 equiv of organolithium, the parabanic acid gave mainly 5-substituted 5-hydroxyimidazolidine-2,4-diones. On the other hand, Grignard reagents were less reactive toward the parabanic acid at low temperature, and selectively gave

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。