3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-benzo[b]thiophen-2-yl-propan-1-one | 392287-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-benzo[b]thiophen-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-1-(1-benzothiophen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 392287-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: CDAVRNSZZUNKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-benzo[b]thiophen-2-yl-propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-Benzo[b]thiophen-2-yl-propyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱乙酰胆碱受体的有效激动剂。

  摘要：

  发现了一系列3-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱型乙酰胆碱（α7）受体激动剂。结果发现，（+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷（+）-15b具有较强的激动作用。 alpha7受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.091
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-chinuclidin 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-benzo[b]thiophen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱乙酰胆碱受体的有效激动剂。

  摘要：

  发现了一系列3-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱型乙酰胆碱（α7）受体激动剂。结果发现，（+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷（+）-15b具有较强的激动作用。 alpha7受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.091

文献信息

• (+)-3-[2-(Benzo[ b ]thiophen-2-yl)-2-oxoethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane as potent agonists for the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Ryo Tatsumi、Kohji Seio、Masakazu Fujio、Jiro Katayama、Takashi Horikawa、Kenji Hashimoto、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.091

  日期：2004.7

  A series of 3-substituted 1-azabicyclo[2.2.2]octanes was discovered as the alpha7 nicotinic acetylcholine (alpha7) receptor agonists. It was found that (+)-3-[2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxoethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane (+)-15b has potent agonistic activity for the alpha7 receptor.

  发现了一系列3-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱型乙酰胆碱（α7）受体激动剂。结果发现，（+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷（+）-15b具有较强的激动作用。 alpha7受体。