6-cyano-3,1-dibenzoxazepine | 69139-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 6-cyano-3,1-dibenzoxazepine
• 英文别名: 6-cyanodibenzo-1,3-oxazepine；6-Cyandibenz<1,3>oxazepin；4-Cyanodibenz<1,3>oxazepin；dibenzo[d,f][1,3]oxazepine-6-carbonitrile；Benzo[d][1,3]benzoxazepine-6-carbonitrile
• CAS: 69139-04-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: BMMBVHBYCSOIJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,1-dibenzoxazepine 、 甲醇 生成 2-Methoxycarbonylamino-2'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  KANEKO C.; HAYASHI R.; YAMAMORI M.; TOKUMURA K.; ITOH M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 8, 2508-2514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Cyano-phenanthridin-5-oxid 以 苯 为溶剂， 生成 6-cyano-3,1-dibenzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  6-氰基菲啶N-氧化物光化学中的自由基型中间体

  摘要：

  在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下照射6-氰基菲啶-氧化物导致了一种新型的光加成反应，并进行了重排，得到了2-氰基-8,8,9,9-四甲基-[d，f]。 -dibenzo-1,3-oxazonin和6-（2-cyano-1,1,2-三甲基丙氧基）菲啶为次要产物，被认为是双自由基的初始光化学生成的有力证据，而不是作为草酰氧的以前建议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85730-5

文献信息

• Medium and substituent effects on the photochemistry of phenanthridine N-oxides. Is an intermediate of diradical character involved in the photorearrangement of heterocyclic N-oxides?
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Valeria Frattini

  DOI：10.1039/p29880000235

  日期：——

  The photochemistry of several 6-substituted phenanthridine N-oxides has been investigated, or reinvestigated, in benzene and ethanol. The main processes observed are: (a) 1,2-oxygen and substituent shift to yield N-substituted phenanthridones (2) and (b) ring enlargements to dibenzo[d,f]-1,3-oxazepines (7). With 6-diphenylmethylphenanthridine N-oxide (1b) rearrangement (a) predominates and occurs with

  几种6-取代的菲啶N-氧化物的光化学已经在苯和乙醇中进行了研究或重新研究。观察到的主要过程是：（a）1,2-氧和取代基移位以产生N-取代的菲啶酮（2）和（b）扩环成二苯并[ d，f ] -1,3-氧杂氮杂蒽（7）。在6-二苯基甲基菲啶N-氧化物（1b）中，重排（a）占主导地位，苯中的取代基损失为45％（在乙醇中仅为2％）。用6-苯基衍生物（1c）处理（a）在乙醇中占优势，方法（b）在苯中占优势；对于6-对硝基苯基衍生物（1d），后一种方法在两种溶剂中均占优势。用6-氰基菲啶N-氧化物（1e）重排（b）在苯中占优势；在2，3-二甲基丁烯（但不是环己烯）存在下，获得加成产物；用二烯脱氧是主要过程。介质和取代基可能会改变最低激发单重态的性质，但更重要的是会影响沿反应路径发生的双自由基中间体的稳定性，从而促使其趋向于重排（a）或（b））。仅在特定情况下明确指出中间双自由基[从（1b）中消除二苯甲基
• Formation and reaction of oxaziridine intermediate in the photochemical reaction of 6-cyanophenanthridine 5-oxide at low temperature
  作者：Kunihiro Tokumura、Hitomi Goto、Hironobu Kashiwabara、Chikara Kaneko、Michiya Itoh

  DOI：10.1021/ja00537a040

  日期：1980.8
• Oberti, R.; Albini, A.; Fasani, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1007 - 1009
  作者：Oberti, R.、Albini, A.、Fasani, E.

  DOI：——

  日期：——
• TOKUMURA KUNIHIRO; GOTO HITOMI; KASHIWABARA HIRONOBU; KANEKO CHIKARA; ITO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 17, 5643-5647
  作者：TOKUMURA KUNIHIRO、 GOTO HITOMI、 KASHIWABARA HIRONOBU、 KANEKO CHIKARA、 ITO+

  DOI：——

  日期：——
• ALBINI, ANGELO;FASANI, EFISA;FRATTINI, VALERIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240
  作者：ALBINI, ANGELO、FASANI, EFISA、FRATTINI, VALERIA

  DOI：——

  日期：——