8-Cyclohexyl-8a-methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-8,8a-dihydro-1-oxa-4,8-diaza-azulen-2-one | 141038-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-Cyclohexyl-8a-methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-8,8a-dihydro-1-oxa-4,8-diaza-azulen-2-one
• 英文别名: 8-cyclohexyl-8a-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-b][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 141038-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: IHYFNBWWXDSCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Cyclohexyl-8a-methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-8,8a-dihydro-1-oxa-4,8-diaza-azulen-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-Pyridinecarboxylic acid,5-[(cyclohexylimino)methyl]-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-, methylester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Nitrogen-Silicon Bond. Pyridines and Furo[2,3-b][1,4]diazepines from 4-Amino-1-azabutadienes via 1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines

  摘要：

  1,2-二氢-1,3,2-二氮硅烷2由4-氨基-1-氮二烯1制备得到，并与二烷基乙炔二羧酸酯反应，根据1的取代模式生成六元和七元杂环。高度官能化的吡啶-2-羧酸酯5和8,8a-二氢-2H-呋喃[2,3-b][1,4]二氮杂卓-2-酮11分别从R3 = H和R2 = R3 = H的氮二烯1开始形成。在加热条件下，二氮杂卓11发生环收缩生成烷基4-羟基-5-（亚胺基甲基）吡啶-2-羧酸酯13，后者可水解为相应的5-甲酰基-4-羟基吡啶-2-羧酸酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34176
• 作为产物：
  描述：

  8-Cyclohexyl-8a-methoxy-3-(methoxy-diphenyl-silanyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-8,8a-dihydro-1-oxa-4,8-diaza-azulen-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-Cyclohexyl-8a-methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-8,8a-dihydro-1-oxa-4,8-diaza-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Nitrogen-Silicon Bond. Pyridines and Furo[2,3-b][1,4]diazepines from 4-Amino-1-azabutadienes via 1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines

  摘要：

  1,2-二氢-1,3,2-二氮硅烷2由4-氨基-1-氮二烯1制备得到，并与二烷基乙炔二羧酸酯反应，根据1的取代模式生成六元和七元杂环。高度官能化的吡啶-2-羧酸酯5和8,8a-二氢-2H-呋喃[2,3-b][1,4]二氮杂卓-2-酮11分别从R3 = H和R2 = R3 = H的氮二烯1开始形成。在加热条件下，二氮杂卓11发生环收缩生成烷基4-羟基-5-（亚胺基甲基）吡啶-2-羧酸酯13，后者可水解为相应的5-甲酰基-4-羟基吡啶-2-羧酸酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34176

文献信息

• A new class of fused 1,4-diazepines: synthesis of substituted 8,8a-dihydrofuro[2,3-b][1,4]diazepin-2-ones
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Jian-She Kong、Santiago García Granda、Enrique Pérez-Carreño

  DOI：10.1039/c39910000353

  日期：——

  The novel furo[2,3-b][1,4]diazepines 7 have been synthesized in two steps from acetylenedicarboxylic acid esters and 4-amino-1-azabutadienes 1via their 1,3,2-diazasiline derivatives 2 and the crystal structure of 7a has been determined.

  新型呋喃并[2,3-b][1,4]二氮杂卓 7 由乙炔二羧酸酯和 4-氨基-1-氮杂丁二烯 1 通过其 1,3,2-二氮硅烷衍生物 2 分两步合成，并确定了 7a 的晶体结构。
• Reactivity of the Nitrogen-Silicon Bond. Pyridines and Furo[2,3-<i>b</i>][1,4]diazepines from 4-Amino-1-azabutadienes via 1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Jian-She Kong

  DOI：10.1055/s-1992-34176

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines 2 are prepared from 4-amino-1-azadienes 1 and react with dialkyl acetylenedicarboxylates to produce six- and seven-membered heterocycles depending on the substitution pattern of 1. Highly functionalized pyridine-2-carboxylates 5 and 8,8a-dihydro-2H-furo [2,3-b][1,4]diazepin-2-ones 11 are formed starting from azadienes 1 with R3 = H and R2 = R3 = H, respectively. On heating diazepines 11 undergo ring-contraction to alkyl 4-hydroxy-5-(iminomethyl) pyridine-2-carboxylates 13 which can be hydrolyzed to the corresponding 5-formyl-4-hydroxypyridine-2-carboxylates 14.

  1,2-二氢-1,3,2-二氮硅烷2由4-氨基-1-氮二烯1制备得到，并与二烷基乙炔二羧酸酯反应，根据1的取代模式生成六元和七元杂环。高度官能化的吡啶-2-羧酸酯5和8,8a-二氢-2H-呋喃[2,3-b][1,4]二氮杂卓-2-酮11分别从R3 = H和R2 = R3 = H的氮二烯1开始形成。在加热条件下，二氮杂卓11发生环收缩生成烷基4-羟基-5-（亚胺基甲基）吡啶-2-羧酸酯13，后者可水解为相应的5-甲酰基-4-羟基吡啶-2-羧酸酯14。