N-Ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 260975-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-benzylidenetosylamide；(NE)-N-ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 260975-34-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: PELNTEJBGLSEGY-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-methyl-2-p-tolylsulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-Ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• Syntheses of Highly Substituted Furan and Pyrrole Derivatives via Lithiated 3-Aryl-1-methoxyallenes: Application to the Synthesis of Codonopsinine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Morshed Chowdhury

  DOI：10.1055/s-2006-949622

  日期：2006.9

  with aldehydes, ketones, or imines to give allenyl ad- ducts, which cyclized to highly substituted heterocycles either un- der basic conditions or with silver nitrate assistance. Analogously, a dihydropyrrole derivative was obtained by the addition of anisyl- substituted lithiated methoxyallene derivative to an N-tosyl imine and subsequent cyclization of the intermediate. The two diaste- reomers obtained

  锂化的 1-甲氧基-3-苯基丙二烯从苯基取代的炔丙醚原位生成。它们与醛类、酮类或亚胺类顺利结合得到烯丙基加合物，在碱性条件下或在硝酸银的帮助下，它们环化为高度取代的杂环。类似地，二氢吡咯衍生物通过将茴香基取代的锂化甲氧基丙二烯衍生物加成到N-甲苯磺酰基亚胺和随后的中间体环化而获得。随后将获得的两种非对映异构体转化为生物碱 (±)-codonopsinine 及其一种差向异构体。这些序列的关键步骤是甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性硼氢化，定量导致羟基化中间体。
• Highly Stereoselective Synthesis of Imidazolidines through the Palladium(0)-Catalyzed Three-Component Reaction of 2,3-Allenylamines, Organic Halides, and Imines
  作者：Jinxing Hu、Bo Kong、Yue Liu、Boxuan Xu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1002/cctc.201601345

  日期：2017.2.6

  A new and efficient method for the synthesis of polysubstituted imidazolidines through the Pd0‐catalyzed double addition/cyclization of 2,3‐allenylamines with aryl iodides and imines was explored. This catalytic reaction afforded the desired products in good yields with high diastereoselectivities.

  探索了一种新的高效方法，该方法通过Pd 0催化2,3-烯基胺与芳基碘化物和亚胺的双加成/环化反应来合成多取代的咪唑烷。该催化反应以高收率和高非对映选择性提供了所需产物。
• SMALL MOLECULES FOR ENDOTHELIAL CELL ACTIVATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2963039A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same

  本发明提供了用于内皮细胞活化的小分子及其组合物，以及制备和使用这些小分子的方法。
• An Easy Synthesis of Aliphatic and Aromatic N-Sulfonyl Aldimines
  作者：Fabrice Chemla、Virginie Hebbe、Jean-F. Normant

  DOI：10.1055/s-2000-6232

  日期：——

  N-Arenesulfonyl aldimines were prepared from aliphatic and aromatic aldehydes in a two-step transformation.

  N-Arenesulfonyl aldimines 由脂肪族和芳香族醛通过两步转化制备而成。
• Diastereoselective Addition of Enantiopure Lithium <i>tert</i>-Butylsulfinylferrocene to Imines
  作者：Guillaume Grach、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-François Lohier、Ljubica Mojovic、Nelly Plé、Alain Turck、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo061360t

  日期：2006.12.1

  (S)-tert-Butylsulfinylferrocene was submitted to ortho-metalation, and the corresponding lithium derivative was trapped by alkyl or aryl imines bearing various electron-withdrawing groups on the nitrogen atom (Ts, Dpp, Boc). New aminosulfoxides were obtained with complete diastereocontrol when Dpp or Boc groups were used. The absolute configuration (SS,SFc,S) has been determined by single-crystal X-ray

  将（S）-叔丁基亚磺酰基二茂铁进行正金属化，相应的锂衍生物被氮原子上带有各种吸电子基团的烷基或芳基亚胺捕获（Ts，Dpp，Boc）。当使用Dpp或Boc基团时，在完全非对映异构控制下获得了新的氨基亚砜。绝对构型（S S，S Fc，S）已通过单晶X射线分析和化学相关性确定。已经提出了一种不寻常的伪环舟状过渡态来解释该反应的立体化学过程。