2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮 | 100553-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 100553-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: RBODBGADQNATTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,7-bis[4-(tert-butyl)phenyl]-1,9-dimethyl-3,7-dihydro[1,3]-dioxepino[4,5-c:7,6-c’]dipyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物和二氯甲烷参与的 1,3-二氧杂环庚烷-稠合（三环）双吡唑的合成

  摘要：

  描述了一种简单而新颖的合成新型 1,3-二氧杂环庚烷（三环）双吡唑的方法。它涉及以二氯甲烷为亚甲基源的容易获得的吡唑啉酮衍生物的 Cs 2 CO 3介导的O烷基化，然后在温和条件下进行 PhI(OAc) 2介导的分子内氧化二杂芳基偶联。这种可扩展的方案用于制备有价值的新型 1,3-二氧杂环庚烷（三环）双吡唑，可在药物或材料化学中找到应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03121
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  BERTHOLD, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine‐Catalyzed Construction of Dihydrooxepines via 3‐Methyl‐5‐Pyrazolones C−H Oxidation/Functionalization of Quinolines Cascade
  作者：Rong Zhang、Jun Wang、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100541

  日期：2021.7.22

  The iodine-catalyzed catalytic formal [3+3+1] annulation for the construction of a seven-membered O-heteocycle with quinoline is developed. This strategy involves a seven-membered dihydrooxepine with a broad substrate scope through a formal three-component tandem reaction. Further derivation of the target product produced a trioxabicycle scaffold, which formed the basic core of natural products and

  开发了碘催化的催化形式 [3+3+1] 环化，用于构建带有喹啉的七元 O-杂环。该策略涉及通过正式的三组分串联反应获得具有广泛底物范围的七元二氢氧杂环庚烷。目标产物的进一步衍生得到了三氧杂环骨架，形成了天然产物和药物分子的基本核心，广泛的底物范围显示了一种优雅的合成方法。
• Gold(<scp>i</scp>)- and rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-arylpyrazolones
  作者：Xueli Wang、Xingwei Li、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c8ob00585k

  日期：——

  Formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-aryl-5-pyrazolones has been realized under the catalysis of Rh(III) and Au(I) complexes by using a hypervalent iodine reagent as the alkyne source. Mechanistic studies indicate that the regioselectivity is ascribed to not only the choice of the catalyst but also the nature of the substrate. The substrate scope and functional group compatibility have been

  通过使用高价碘试剂作为炔烃源，在Rh（III）和Au（I）配合物的催化下，实现了1-芳基-5-吡唑啉酮的形式区域发散C–H烷基化。机理研究表明，区域选择性不仅归因于催化剂的选择，还归因于底物的性质。底物范围和官能团的相容性已经过全面检查。
• Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Alkylamines
  作者：Kui Wu、Zhoulong Fan、Yu Xue、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/ol402965d

  日期：2014.1.3

  rhodium(III)-catalyzed intermolecular aromatic C–H amination directed by an intrinsic functionality of the substrate/product but also features aminating an existing drug with either primary or secondary N-benzoate alkylamines as the coupling partners.

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。
• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：Schultz Melanie

  公开号：US20120015976A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to compounds according to formula (I) as autotaxin inhibitors and the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions, which are caused, mediated and/or propagated by increased lysophosphatic acid levels and/or the activation of autotaxin, in particular of different cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物，作为自体税脂酰酰肽酶抑制剂，并且利用这种化合物治疗和/或预防由升高的溶解磷脂酸水平和/或自体税脂酰酰肽酶的激活引起、介导和/或传播的生理和/或病理生理状况，特别是不同癌症。
• Cu-catalyzed O-arylations of pyrazolin-5-ones using diaryliodonium salts
  作者：Hairui Du、Tao Qin、Heye Zhou、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154751

  日期：2023.10

  and -withdrawing groups. Moreover, the applicability of this protocol was further established by gram-scale synthesis. Additionally, control experiments demonstrated that the use of specific diaryliodonium salts, particularly those incorporating the 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP) auxiliary group, notably enhances reactivity in the O-arylation process of pyrazolin-5-ones.

  开发了一种无配体和碱的铜催化方法，用于从容易获得的试剂合成O-芳基化吡唑啉-5-酮。该方法可应用于广泛的底物范围，并对多种官能团表现出耐受性，包括给电子基团和吸电子基团。此外，通过克级合成进一步确立了该方案的适用性。此外，对照实验表明，使用特定的二芳基碘鎓盐，特别是那些掺入2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）辅助基团的盐，显着增强了吡唑啉-5-酮的O-芳基化过程中的反应性。