3-propargyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 1273422-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-propargyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Propyn-1-yl)-2-thioxo-4-thiazolidinone；3-prop-2-ynyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1273422-88-0
• 化学式: C₆H₅NOS₂
• 分子量: 171.244
• InChiKey: XTEVNLIPKSHEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)-2-羟基苯甲酸 、 3-propargyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-(5-((4-oxo-3-(prop-2-ynyl)-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 炔丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-propargyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效和口服可生物利用的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.052

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• Practical One-Pot Two-Step Protocol for the Microwave-Assisted Synthesis of Highly Functionalized Rhodanine Derivatives
  作者：Marco Radi、Lorenzo Botta、Gianni Casaluce、Martina Bernardini、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/cc9001789

  日期：2010.1.11

  A fast and efficient protocol for the generation of substituted 5-arylidene rhodanines in a sequential one-pot two-step process combining the “Holmberg method” and the Knoevenagel condensation under microwave-assisted conditions has been developed. The final compounds 11a−k have been obtained in high yield and purity after a simple precipitation from methanol, making this procedure facile, practical

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法在微波辅助条件下，通过“霍姆伯格法”和Knoevenagel缩合的顺序一锅式两步法生成取代的5-芳基罗丹宁。从甲醇中简单沉淀后，已以高收率和高纯度获得了最终化合物11a - k，从而使该程序简便，实用且执行迅速。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING RHODANINE-3-ACETIC ACID: A KEY INTERMEDIATED OF EPALRESTAT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE RHODANINE-3-ACÉTIQUE: UN INTERMÉDIAIRE CLÉ DE L'ÉPALRESTAT
  申请人：KHAMAR BAKULESH MAFATLAL

  公开号：WO2007074390A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] A process for preparation of (4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl) acetic acid comprising: (a) reaction of compound of formula (VIII) wherein Y is Cl, Br, I, OTs, OMs and R is C_1-8 alkyl, benzyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl and their like; with a compound of formula (VIIIA) wherein M is K, Na or Li, preferably K; R₁ is C_1-4 alkyl, benzyl, C₁-C₈ cycloalkyl, phenyl and their like, in aqueous medium to give a compound of formula (IX) (b) cyclizing a compound of formula (IX) using a base to give a compound of formula (X) in a solvent. (c) hydrolyzing (X) using aqueous mineral acid.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'acide (4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl) acétique consistant: (a) à faire réagir le composé représenté par la formule (VIII) dans laquelle Y désigne Cl, Br, I, OTs, OMs et R désigne alkyle C_1-8, benzyle, cycloalkyle, phényle, phényle substitué et leurs analogues avec un composé représenté par la formule (VIIIA) dans laquelle M désigne K, Na ou Li, de préférence K; R₁ désigne alkyle C_1-4, benzyle, cycloalkyle C₁-C₈, phényle et leurs analogues dans un milieu aqueux de façon qu'on obtienne un composé représenté par la formule (IX); (b) à cycliser un composé représenté par la formule (IX) au moyen d'une base de façon qu'on obtienne un composé représenté par la formule (X) dans un solvant; puis (c) à hydrolyser le composé représenté par la formule (X) au moyen d'un acide minéral aqueux.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BIOCONJUGUÉS RADIOHALOGÉNÉS ET DE LEURS PRODUITS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012022932A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.