sphaerophorolcarboxylic acid | 6121-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sphaerophorolcarboxylic acid
• 英文别名: 2-heptyl-4,6-dihydroxy-benzoic acid；2-Heptyl-4,6-dihydroxy-benzoesaeure；6-Heptyl-β-resorcylsaeure (Spheropherolcarbonsaeure)；Sphaerophorolcarbonsaeure；2-Heptyl-4,6-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 6121-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XUWGCDWPOGIQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  425.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sphaerophorolcarboxylic acid 生成 5-庚基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三氯化铝 、 lithium 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 sphaerophorolcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel insights into the antibacterial activities of cannabinoid biosynthetic intermediate, olivetolic acid, and its alkyl-chain derivatives
  作者：Yuan-E Lee、Takeshi Kodama、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1007/s11418-022-01672-9

  日期：2023.3

  revealed that the incorporation of longer alkyl chains to the C-6 position in resorcylic acid conferred antibacterial properties against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. The resultant olivetolic acid (OA) derivatives with n-undecyl and n-tridecyl side-chains, even those lacking the hydrophobic geranyl moiety from their C-3 positions, exhibited strong antibacterial activities against B. subtilis

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。
• Genes and proteins for aromatic polyketide synthesis
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：US10059971B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Nucleic acid molecules encoding polypeptides having polyketide synthase activity have been identified and characterized. Expression or over-expression of the nucleic acids alters levels of cannabinoid compounds in organisms. The polypeptides may be used in vivo or in vitro to produce cannabinoid compounds.

  已鉴定出编码具有多酮合成酶活性的多肽的核酸分子，并对其进行了表征。核酸的表达或过度表达可改变生物体内大麻素化合物的水平。多肽可用于体内或体外生产大麻素化合物。
• Compositions and methods for using genetically modified enzymes
  申请人：Renew Biopharma, Inc.

  公开号：US10894952B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The disclosure relates to the biosynthesis of cannabinoids and related prenylated phenolic compounds using recombinant enzymes. In particular, the disclosure provides recombinant mutant ORF2 enzymes engineered to produce a greater amount of a desired product, or to have a greater ability to catalyze a reaction using a desired substrate, as compared to WT ORF2. The disclosure also provides methods of preparing such ORF2 mutant enzymes; as well as methods of use thereof in improving the biosynthesis of cannabinoids and related prenylated phenolic compounds.

  本公开涉及使用重组酶生物合成大麻素和相关的前酰化酚类化合物。特别是，本公开提供了重组突变体 ORF2 酶，与 WT ORF2 相比，重组突变体 ORF2 酶可产生更大量的所需产物，或具有更强的催化所需底物反应的能力。本公开还提供了制备这种 ORF2 突变体酶的方法；以及将其用于改善大麻素和相关前炔酚化合物生物合成的方法。
• Prenyltransferase variants with increased thermostability
  申请人：INVIZYNE TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US11518983B1

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present disclosure relates to recombinant prenyltransferase enzymes with increased thermostability and activity and the use of these enzymes in compositions and methods for biosynthesis involving prenylation reactions, including compositions and methods for the preparation of cannabinoids.

  本公开涉及具有更高热稳定性和活性的重组炔基转移酶，以及这些酶在涉及炔基 化反应的生物合成的组合物和方法中的用途，包括制备大麻素的组合物和方法。
• Tert-butanolysis of lichen depsides
  作者：Siegfried Huneck

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84138-2

  日期：1984.1