2-heptyl-4,6-dimethoxybenzoic acid | 4670-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 4670-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YRSYAINSBRLCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  398.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sphaerophorolcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对大麻素生物合成中间体橄榄酸及其烷基链衍生物抗菌活性的新见解

  摘要：

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01672-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯异氰酸酯 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-heptyl-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr
  作者：JA Elix、AJ Jones、LCBJ Lajide、PW James

  DOI：10.1071/ch9842349

  日期：——

  Two new diphenyl ethers, 4-(2-carboxy-3-heptyl-5-methoxyphenoxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid (micareic acid) (13), 4-(2-carboxy-3-heptyl-5-methoxyphenoxy)-2-heptyl-6-hydroxy-3-methoxybenzoic acid (methoxymicareic acid) (27) and a new depside, 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid (prasinic acid) (34) have been detected in chemical races of the lichen Micarea prasina Fr. and isolated and characterized as the corresponding methyl esters. The structure of the latter compounds has been confirmed by total synthesis. The key steps in the synthesis of the diphenyl ethers (14), (26) involved Ullmann-like condensation between the 3-chloro 2-enone (17) and the phenols (11), (31), and subsequent aromatization of the enol ethers (23) and (32). A biomimetic-type synthesis of methyl micareate (48) has also been achieved by treatment of the depside (33) with sodium hydride in dimethylformamide.

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; Lumbsch, H. Thorsten, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1199 - 1204
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、Lumbsch, H. Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1677 - 1693
  作者：Bruun,T.

  DOI：——

  日期：——
• DURRANI A. A.; TYMAN J. H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1658-1666
  作者：DURRANI A. A.、 TYMAN J. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666
  作者：Durrani, Aziz A.、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——