2-(2-fluorobenzenesulfonyl)acetonitrile | 59849-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzenesulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-((2-fluorophenyl)sulfonyl)acetonitrile；[(2-Fluorophenyl)sulfonyl]acetonitrile；2-(2-fluorophenyl)sulfonylacetonitrile
• CAS: 59849-52-4
• 化学式: C₈H₆FNO₂S
• 分子量: 199.206
• InChiKey: JTMDWESWXCJUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzenesulfonyl)acetonitrile 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl<1,4>benzthiazene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Use of (Z)-β-(2-Fluorobenzenesulfonyl)vinylamines as Novel Synthons in the Synthesis of 1,4-Benzothiazine Derivatives

  摘要：

  A novel synthetic route for arylated 1,4-benzothiazine derivatives has been developed. This method utilizes a key intramolecular nucleophilic aromatic substitution step of the corresponding (Z)-beta-(2-fluorobenzenesulfonyl) vinylamine intermediate to construct the benzothiazine ring. A wide range of aryl and heteroaryl substituent groups can be installed from commercial boronic acids. Both mono-and diarylated products have been synthesized in good yields and with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289741
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-fluorobenzenesulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  涉及极性碳氢键的分子内氢键：某些氰基甲基和苄基砜的红外和1 H核磁共振谱

  摘要：

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。

  DOI：

  10.1039/p29760001130

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Direct access to 1,4-benzothiazine 4,4-dioxides and 4-oxides via a domino reaction
  作者：Özge Kavas、Cevher Altug

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.056

  日期：2017.5

  The domino reactions of 2-fluoro benzensulfonyl acetonitrile and α-chloro oximes in the presence of Cs2CO3 in aprotic high boiling point solvents have been achieved to provide isoxazole−fused 4H-1,4-benzothiazine-4,4-dioxides via an unprecedented transition metal-free one-pot addition/cyclization process. The tunable synthesis of either isoxozolo-1,4-benzothiazin-4-oxides or their precursor 5-aminoisoxazoles

  在质子惰性高沸点溶剂中，在Cs 2 CO 3存在下，2-氟苯磺酰基乙腈和α-氯肟的多米诺反应可提供异恶唑稠合的4 H -1,4-苯并噻嗪-4,4-二氧化物通过史无前例的无过渡金属一锅添加/环化工艺。可以根据溶剂选择来控制异氧唑啉-1,4-苯并噻嗪-4-氧化物或其前体5-氨基异恶唑的可调合成。所观察到的产物通过（IR，1 H，13 C NMR和HRMS）和物理方法表征。
• Photoinduced synthesis of 2-sulfonylacetonitriles with the insertion of sulfur dioxide under ultraviolet irradiation
  作者：Kaida Zhou、Jin-Biao Liu、Wenlin Xie、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00351d

  日期：——

  3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol under ultraviolet irradiation at room temperature is achieved, giving rise to 2-(arylsulfonyl)acetonitriles in moderate to good yields. Alkyl iodide is also workable under these conditions. This transformation proceeds smoothly under mild conditions with a broad substrate scope. Various functional groups are compatible including amino, ester, halo, and trifluoromethyl groups. No metal catalyst

  在室温下紫外线照射下，二氧化硫与芳基碘化物和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的无金属插入得以实现，从而以中等至良好的产率产生了2-（芳基磺酰基）乙腈。烷基碘化物在这些条件下也是可行的。该转化在温和条件下在宽范围的底物范围内平稳进行。各种官能团相容，包括氨基，酯，卤素和三氟甲基。在反应过程中不需要金属催化剂或添加剂。机理研究表明，在紫外线照射下，碘化芳基会原位生成芳基，然后通过插入二氧化硫进行芳基磺酰化，生成芳基磺酰基自由基中间体。
• [EN] ARYLSULFONE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AGAINST HUMAN BETAHERPESVIRUSES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLSULFONE AGISSANT CONTRE LES VIRUS DE BÉTA-HERPÈS HUMAINS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012113920A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to compounds and compositions having antiviral activity, in particular antiherpes activity, more in particular antibetaherpes activity. The compound of the invention is of formula (I), or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of said compound or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have defined meanings.

  本发明涉及具有抗病毒活性的化合物和组合物，特别是抗疱疹活性，更具体地说是抗β-疱疹活性。本发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED 2-AMINOINDOLE DERIVATIVES AND ANALOGUES USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES MELLITUS, OBESITY AND INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-SUBSTITUÉS 2-AMINOINDOLES ET ANALOGUES UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DU DIABÈTE SUCRÉ, DE L'OBÉSITÉ ET DE LA MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198046A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X4, X5, X6, X7, R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中Q、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R3和R8如规范中所定义，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及这种化合物在治疗中的用途。