2-(β-methylstyryl)thiophene | 86474-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(β-methylstyryl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Phenylprop-1-enyl)thiophene；2-(2-phenylprop-1-enyl)thiophene
• CAS: 86474-75-1；86474-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: HJMFCNMTGHRAOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-methylstyryl)thiophene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到5-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)4,4,5,5-tetramethyl1,3,2-dioxaborolane 在 二(三叔丁基膦)钯 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(β-methylstyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物促进的 Pd 催化的烯基硼烷交叉偶联，高度（≥98%）选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性

  摘要：

  ( Z ) -β-溴-1-丙烯基(频哪醇)硼烷 ( 4 )，最近通过 1-丙炔的溴硼化反应以 85% 的产率提供了 ≥98% 异构体纯的化合物，已转化为β-烷基-，芳基-和烯基取代的 ( Z )-2-甲基-1-烯基(频哪醇)硼烷 ( 2a ) 在大约。通过 Pd 催化的 Negishi 烯基化与合适的有机溴化锌，基于丙炔的产率为 75%。氟化物，尤其是n Bu 4 NF(TBAF) 或 CsF显着促进了先前缓慢且产率适中的β , β-二取代链烯基硼烷的Suzuki 烯基化，以得到三取代的烯烃，即（Z ) -β -Me-取代的3 - i - 3-xi和 ( E ) -β -Ph-取代的2b-i和2b-ii。在所有情况下，每种烯烃产物的立体选择性均≥98%。基于丙炔的方案通过提供高度立体选择性（≥98%）的途径（Z）-Me 取代的烯烃，很好地补充了广泛使用的 Zr 催化的炔烃甲基铝化-Pd 催化的烯基化。

  DOI：

  10.1002/ijch.201000051

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation of Tri‐ and Tetrasubstituted Olefins: Comparison of Iridium‐Phospinooxazoline [Ir‐PHOX] Complexes and Crabtree Catalysts with Hexafluorophosphate (PF ₆ ) and Tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BAr _F ) as Counterions
  作者：Bettina Wüstenberg、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200700438

  日期：2008.1.4

  conversion was observed. The productivity of the Crabtree catalyst could be strongly increased by replacing the hexafluorophosphate anion with tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate. In one case, in the hydrogenation of a tetraalkyl-substituted CC bond, [Ir(Py)(PCy3)(COD)]BArF gave higher conversion than catalyst 11. However, with several other substrates complex 11 proved to be superior.

  具有两个非手性膦-恶唑啉（PHOX）配体的铱配合物可从市售的苯恶唑啉开始分两步轻松制备。具有四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F）作为抗衡离子的空气稳定的络合物在一定范围的三和四取代的烯烃的氢化反应中显示出高反应活性。衍生自二环己基膦基恶唑啉配体的铱配合物（11）可获得最佳结果，该配合物在恶唑啉环中不带有其他取代基。对于几种底物，使用Crabtree催化剂的转化率很低，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] PF 6，观察到完全转化。通过用四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯代替六氟磷酸根阴离子，可以大大提高Crabtree催化剂的生产率。在一种情况下，在四烷基取代的CC键的氢化中，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] BAr F的转化率高于催化剂11。但是，对于其他几种基材，复合物11被证明是优异的。
• Alkenylation of thiophenes at the 2-position with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Natsuki Mori、Kazumi Obuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.074

  日期：2007.9

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesiurn chloride at -78 degrees C in toluene, with 2-lithiothioplienes gave 2-alkenylated thiophenes in good to high yields. The intermediate of this reaction was found to be an alkenylmagnesium, which could be trapped with iodoalkanes and ethyl chloroformate. This procedure offers a novel and efficient one-pot synthesis of thiophenes having a disubstituted or a trisubstittited olefin at the 2-position from thiophenes in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.