N-(2-allylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 463932-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide
• CAS: 463932-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: OTCJEUMOTMNWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(3-azido-2-hydroxypropyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Réactivé d'iminophosphoranes polyfonctionnalisés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97229-0
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-allylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Réactivé d'iminophosphoranes polyfonctionnalisés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97229-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。
• Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00905a

  日期：——

  One-pot synthesis of heterocycles having a nitromethyl group was achieved by sequential steps that involved chloronitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate followed by elimination and intramolecular Michael addition. This reaction provides an efficient method for the synthesis of heterocycles due to the simple experimental procedure and the use of inexpensive reagents of low toxicity.

  通过顺序步骤实现了具有硝基甲基基团的杂环的一锅合成，该过程包括使用氮酸铁(III)非水合物进行烯烃的氯硝化，随后进行消除反应和分子内迈克尔加成。这一反应提供了一种高效的杂环合成方法，具有实验步骤简单、使用低毒性且价格便宜的试剂等优点。
• Electron Transfer versus Proton Transfer in Excited States of Bichromophoric Aniline/Olefin Systems
  作者：Otman Benali、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2317::aid-ejoc2317>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  took place when clear exciplex emission was observed. Alltogether, the above data strongly supported the involvement of an excited state electron-transfer mechanism in the photocyclisation of aniline/olefin bichromophoric systems. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  2-烯丙基苯胺 (1a) 和反式-2-肉桂苯胺 (2a) 的光解主要分别产生了五元或六元环产物 3a 或 9a。化合物 1b，即 1a 的 N-乙酰基衍生物，优先经历了苯胺部分的 photo-Fries 重排，而相反，源自 2a 的类似化合物 2b 显示出光环化和双键异构化之间的竞争。后一个过程，苯乙烯发色团的特征，在 2c（2a 的 N-三氟乙酰衍生物）的情况下主要占主导地位，而烯丙基类似物 1c 基本上没有反应性。顺式肉桂基化合物 7a 和 7b 的光化学行为与其反式异构体 2a 和 2b 的光化学行为类似，但双键异构化发生的程度较小。因此，吸电子酰基的引入降低了光环化。通过荧光测量研究了 1a-c、2a-c 和 7a 和 7b 的光化学中涉及的激发态的性质。最显着的观察结果是在 1a、2a、2b、7a 和 7b 的情况下形成了分子内电荷转移激发复合物。肉桂基化合物 2a、2b、7a 和
• Réactivé d'iminophosphoranes polyfonctionnalisés
  作者：C. CaritÉ、J.P. Alazard、K. Ogino、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97229-0

  日期：1990.1