(4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(p-tolylsulfonyloxy)pentadec-1-ene | 1190228-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(p-tolylsulfonyloxy)pentadec-1-ene
• 英文别名: [(4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadec-1-en-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1190228-25-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄SSi
• 分子量: 510.854
• InChiKey: PMYGGGAVTMVDIA-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(p-tolylsulfonyloxy)pentadec-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-(7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(p-tolylsulfonyloxy)octadec-4-ene 、 (E)-(7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(p-tolylsulfonyloxy)octadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  使用不对称有机催化简洁地合成（+）-Disparlure及其反式异构体

  摘要：

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216855
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadec-1-en-5-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(p-tolylsulfonyloxy)pentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用不对称有机催化简洁地合成（+）-Disparlure及其反式异构体

  摘要：

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216855

文献信息

• Concise Total Synthesis of (+)-Disparlure and its trans-Isomer Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216855

  日期：2009.7

  The efficient enantioselective synthesis of (+)-disparlure and its trans-isomer is described. This approach involves tandem asymmetric organocatalytic α-aminoxylation-allylation of an aldehyde and olefin cross metathesis using Grubbs’ catalyst as key steps. disparlure - total synthesis - organocatalysis - asymmetric synthesis - olefin cross metathesis

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解