2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯 | 52179-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯
• 中文别名: 噁庚环-2-酮-2,4-二异氰酸基-1-甲基苯(1:1)
• 英文名称: ethyl 2-[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenoxy]-2-methylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 52179-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 317.212
• InChiKey: UHYJTDLWNOQAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到环丙贝特
  参考文献：
  名称：

  一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法，其具体步骤包括：对香豆酸(I)在碱性催化剂下发生脱羧反应，得到对羟基苯乙烯(Ⅱ)、对羟基苯乙烯(Ⅱ)在碱的作用下与2‑卤代异丁酸酯反应得到醚化产物(Ⅲ)、醚化产物(Ⅲ)与氯仿在碱性条件下，在相转移催化剂的作用下发生环化反应得到环化产物(Ⅳ)、环化产物(Ⅳ)在碱溶液中醇解、酸化，经重结晶得到环丙贝特(Ⅴ)；本发明的方法合成步骤短，操作安全，后处理简便，易于规模化工业化生产，且几乎没有发生爆炸等事故的可能。在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，成本低廉，溶剂可回收套用，环境友好，并且收率提高了20％以上。

  公开号：

  CN105237389B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 十二烷基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法，其具体步骤包括：对香豆酸(I)在碱性催化剂下发生脱羧反应，得到对羟基苯乙烯(Ⅱ)、对羟基苯乙烯(Ⅱ)在碱的作用下与2‑卤代异丁酸酯反应得到醚化产物(Ⅲ)、醚化产物(Ⅲ)与氯仿在碱性条件下，在相转移催化剂的作用下发生环化反应得到环化产物(Ⅳ)、环化产物(Ⅳ)在碱溶液中醇解、酸化，经重结晶得到环丙贝特(Ⅴ)；本发明的方法合成步骤短，操作安全，后处理简便，易于规模化工业化生产，且几乎没有发生爆炸等事故的可能。在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，成本低廉，溶剂可回收套用，环境友好，并且收率提高了20％以上。

  公开号：

  CN105237389B

文献信息

• Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03948973A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids and esters thereof, having hypocholesteremic activity are prepared via several alternative synthetic approaches, involving as the key reactions interaction of a substituted phenylalkene with a carbene source to introduce the halocyclopropyl moiety, and reaction of a substituted phenol with chloroform and a lower-alkanone in the presence of base, or with a lower-alkyl .alpha.-bromo-alkanoate, to form the phenoxyalkanoic acid moiety.

  含有卤代环丙基取代的苯氧基脂肪酸及其酯类，具有降低胆固醇的活性，可以通过几种替代的合成方法制备，其中关键反应涉及取代苯基烯与卡宾源的相互作用，引入卤代环丙基基团，并在碱的存在下，将取代苯酚与氯仿和低碳酮反应，或与低碳基α-溴-脂肪酸酯反应，形成苯氧基脂肪酸基团。
• Improvements in the production of halocyclopropyl-substituted phenoxyalkanoic acids and esters
  申请人：STERWIN AG.

  公开号：EP0142979A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  A process is provided for production of an alkyl 2-[para-(2-2-dihalocyclopropyl)phenoxy]-2-lower alkyl propionate which comprises treating an alkyl 2-[4-(1-hydroxyethyl)-phenoxy)-2-lower alkyl propanoate (IV) with a phosphorus halide and then with an organic base to produce the corresponding substituted styrene and then treating said styrene with a haloform, a strong alkali and a phase transfer catalyst. This process has given overall yields ten-fold greater than those described in the literature.

  本发明提供了一种生产 2-[对位-(2-2-二环丙基)苯氧基]-2-低级烷基丙酸烷基酯的工艺，该工艺包括用卤化磷处理 2-[4-(1-羟乙基)-苯氧基]-2-低级烷基丙酸烷基酯 (IV)，然后用有机碱生成相应的取代苯乙烯，再用卤代烃、强碱和相转移催化剂处理所述苯乙烯。 该工艺的总产量比文献中描述的产量高十倍。
• Baxter, Matthew P.; Carr, Glynis; Ellames, George J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 262 - 290
  作者：Baxter, Matthew P.、Carr, Glynis、Ellames, George J.、Herbert, John M.、Monsour, George A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• OELSCHLAGER, H.;HELLWICH, K. -H.;ROTHLEY, D.;SCHMIDT, W., SCI. PHARM., 57,(1989) N, C. 367-374
  作者：OELSCHLAGER, H.、HELLWICH, K. -H.、ROTHLEY, D.、SCHMIDT, W.

  DOI：——

  日期：——
• THORPA, J. G.;PEEL, R.
  作者：THORPA, J. G.、PEEL, R.

  DOI：——

  日期：——