6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-imine | 78142-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-imine
• 英文别名: 11-imino-6-methylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridine；10-Methyl-5-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-imine
• CAS: 78142-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: JGFXXCMTDVNDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  372.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-imine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-6,11-dimethyl-12-(p-toluenesulfonyl)benzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-6,11-imine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。V †。区域特异性酰胺对烯烃环化反应合成6,11-二甲基-1 1 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  尝试利用亚磺胺6a，b制备叔卡宾胺作为所需6,11-二甲基-11 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺系统的中间体（10）而是得到由氮-硫键裂解产生的产物。然而，相应的亚磺胺8的制备和使用通过区域特异性碱催化的反应导致了10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230129
• 作为产物：
  描述：

  6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-one 在 四氯化钛 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-imine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imino-bridged benzocycloheptapyridines

  摘要：

  苯并环庚吡啶，其环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药、抗抑郁药、抗惊厥药、肌肉松弛剂以及治疗混合性焦虑抑郁症、轻度脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病的药物。例如，通过将苯并[5,6]环庚七[1,2-c]吡啶-11-酮与氨反应制备11-亚胺，酰化亚胺，将保护亚胺与烷基锂处理以提供11-烷基-11-酰胺化合物，用酸或碱处理导致环闭合成11-烷基-6,11-酰亚胺化合物，然后通过水解或氢解去除保护基。

  公开号：

  US04256889A1

文献信息

• Process for the preparation of imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04256889A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anxiolytics, antidepressants, anticonvulsants, muscle relaxants and in the treatment of mixed anxiety-depression, minimal brain dysfunction and extrapyramidal disorders such as Parkinson's disease. They are prepared, for example, by treatment of a benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-one with ammonia to give the 11-imine, acylation of the imine, treatment of the protected imine with an alkyllithium to provide the 11-alkyl-11-acylamino compound, treatment with acid or base to cause ring closure to an 11-alkyl-6,11-acylimino compound followed by removal of the protecting group, either hydrolytically or hydrogenolytically.

  苯并环庚吡啶，其环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药、抗抑郁药、抗惊厥药、肌肉松弛剂以及治疗混合性焦虑抑郁症、轻度脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病的药物。例如，通过将苯并[5,6]环庚七[1,2-c]吡啶-11-酮与氨反应制备11-亚胺，酰化亚胺，将保护亚胺与烷基锂处理以提供11-烷基-11-酰胺化合物，用酸或碱处理导致环闭合成11-烷基-6,11-酰亚胺化合物，然后通过水解或氢解去除保护基。
• BRENNER, D. G.;CAVOLOWSKY, K. M.;SHEPARD, K. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 805-808
  作者：BRENNER, D. G.、CAVOLOWSKY, K. M.、SHEPARD, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4256889A
  申请人：——

  公开号：US4256889A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Imino-Bridged heterocycles. V . Synthesis of 6,11-dimethyl-1 1<i>H</i>-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-<i>c</i>]pyridin-6,11-imine by a regiospecific amide to olefin cyclization
  作者：Daniel G. Brenner、Wasyl Halczenko、Kenneth L. Shepard

  DOI：10.1002/jhet.5570230129

  日期：1986.1

  to prepare tertiary carbinamines as intermediates to the desired 6,11-dimethyl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine system (10) instead gave products resulting from nitrogen-sulfur bond cleavage. The preparation and use of the corresponding sulfonimine 8, however, led to 10 through a regiospecific base-catalyzed reaction.

  尝试利用亚磺胺6a，b制备叔卡宾胺作为所需6,11-二甲基-11 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺系统的中间体（10）而是得到由氮-硫键裂解产生的产物。然而，相应的亚磺胺8的制备和使用通过区域特异性碱催化的反应导致了10。
• Brenner, Daniel G.; Cavolowsky, Kathleen Mensler; Shepard, Kenneth L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 805 - 808
  作者：Brenner, Daniel G.、Cavolowsky, Kathleen Mensler、Shepard, Kenneth L.

  DOI：——

  日期：——