(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene | 86474-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-phenyl-1-(2-thienyl)-prop-1-ene；2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 86474-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: HJMFCNMTGHRAOR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-diazoethyl)benzene 在 四(三苯基膦)铂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene 、 (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions

  摘要：

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.135

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。
• Alkenylation of thiophenes and furans at the 2-position and a synthesis of allenes conjugated with α,β-unsaturated ester with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Natsuki Mori、Kazumi Obuchi、Takashi Katae、Jo Sakurada、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.019

  日期：2009.4

  to afford thiophenes and furans bearing a fully substituted alkene at the 2-position. Treatment of the magnesium alkylidene carbenoids with 2-lithio-5-methoxyfuran afforded allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester in moderate yields. These procedures offer a new and versatile one-pot synthesis of 2-alkenylthiophenes, 2-alkenylfurans, and allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜，由酮和氯衍生p -甲苯基砜，与我-PrMgCl在-78°C下得到亚烷基镁类胡萝卜素。用2-硫代噻吩和2-硫代呋喃处理镁类胡萝卜素分别以高到高的产率形成了2-烯基化的噻吩和呋喃。发现这些反应的中间体是烯基镁，其可以被几种亲电试剂捕集，得到噻吩和呋喃，其在2-位带有完全取代的烯烃。用2-硫代-5-甲氧基呋喃处理亚烷基镁的类胡萝卜素，以中等收率得到了与α，β-不饱和甲基酯共轭的烯丙基。这些方法提供了一种新的通用的一锅法合成的方法，可从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中合成2-烯基噻吩，2-烯基呋喃和与α，β-不饱和甲酯共轭的丙二烯。
• METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS
  申请人：DUBLIN CITY UNIVERSITY

  公开号：US20160016860A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。