ethyl 3-(5-acetyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)propanoate | 1190283-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-acetyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1190283-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OMAHHMJJGBDSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-acetyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴代酪氨酸衍生的螺旋异恶唑啉天然产物和类似核结构的简明合成模型研究。

  摘要：

  进行了第一个基于非芳香环的方法研究类似溴代酪氨酸的天然产物和类似螺异恶唑啉核心结构的基于非芳香环的方法。所需的分子结构是通过关键的1，3-二酮螺螺异恶唑啉的多功能化实现的。我们的策略可以作为以前开发的方法的有效替代方法，这些方法利用芳香环氧化作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylene-5-oxohexanoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到ethyl 3-(5-acetyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化/甲基化构建新型螺异恶唑啉。

  摘要：

  通过在一个反应​​容器中官能化 5,5-二取代异恶唑啉的分子内环化/甲基化反应，提高了合成各种螺异恶唑啉的产率。含有腈氧化物的芳环和双取代的孪生烯烃以 1,3-偶极方式反应，得到相应的 5,5-异恶唑啉。进行了异恶唑啉和两个不同酯官能团上亲核试剂和亲电试剂的相对位置的比较，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳异恶唑啉系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.095

文献信息

• Construction of novel spiroisoxazolines via intramolecular cyclization/methylation
  作者：Erick D. Ellis、Jianping Xu、Edward J. Valente、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.095

  日期：2009.9

  Improved yields for the syntheses of a variety of spiroisoxazolines were achieved through intramolecular cyclization/methylation reactions of functionalized 5,5-disubstituted isoxazolines in one reaction vessel. Aromatic ring containing nitrile oxides and disubstituted geminal alkenes reacted in a 1,3-dipolar fashion to afford the corresponding 5,5-isoxazoline. A comparison of the relative location

  通过在一个反应​​容器中官能化 5,5-二取代异恶唑啉的分子内环化/甲基化反应，提高了合成各种螺异恶唑啉的产率。含有腈氧化物的芳环和双取代的孪生烯烃以 1,3-偶极方式反应，得到相应的 5,5-异恶唑啉。进行了异恶唑啉和两个不同酯官能团上亲核试剂和亲电试剂的相对位置的比较，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳异恶唑啉系统。
• A Model Study toward the Concise Synthesis of Bromotyrosine-Derived Spiroisoxazoline Natural Products and Analogous Core Structures
  作者：Prasanta Das、Edward J. Valente、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1002/ejoc.201400009

  日期：2014.5

  A model study of the first non-aromatic ring based approach toward alpha-hydroxyspiroisoxazolines resembling the bromotyrosine derived natural product and analogous spiroisoxazoline core structures were implemented. The desired molecular architecture was achieved through the multifunctionalization of a key 1,3-diketo spiroisoxazoline. Our strategy could serve as an efficient alternative of previously

  进行了第一个基于非芳香环的方法研究类似溴代酪氨酸的天然产物和类似螺异恶唑啉核心结构的基于非芳香环的方法。所需的分子结构是通过关键的1，3-二酮螺螺异恶唑啉的多功能化实现的。我们的策略可以作为以前开发的方法的有效替代方法，这些方法利用芳香环氧化作为合成此类天然产物的必要步骤。