(4-bromophenyl)(phenylethynyl)sulfane | 63707-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenylethynyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene
• CAS: 63707-19-7
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: BJSQOLDCOKZPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(phenylethynyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的磺酰基炔基的炔化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02249k
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-bromophenyl)(phenylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺：一种稳定的炔炔硫基转移试剂，用于合成炔基硫醚

  摘要：

  本文设计合成了一种新型的亲电性炔基硫代试剂N-炔基硫代邻苯二甲酰亚胺。该亲电子的亚硫酰化试剂可以容易地以三步法由市售的邻苯二甲酰亚胺和相应的乙炔化银制备。此外，N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺被证明是有效的炔硫基转移试剂，可以与各种C-亲核试剂反应，包括β-酮酸酯，芳基硼酸和Grignard试剂，可在温和条件下提供多种炔基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02174

文献信息

• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。
• Ru-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Oxides and Electron-Rich Alkynes with Reversed Regioselectivity
  作者：Qiang Feng、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00273

  日期：2021.4.2

  reactivity and lead to distinct bond-forming modes. Herein we describe a rarely studied cycloaddition between nitrile oxides and electron-rich alkynes with reversed regioselectivity, leading to the useful 4-heterosubstituted isoxazoles. The use of a ruthenium catalyst completely overrides the inherent polarity of nitrile oxides. This reversed regioselectivity was also observed for their reactions with a range

  官能团的极性反转（“颠倒”）可能会覆盖其固有的反应性，并导致形成不同的键形成模式。在本文中，我们描述了在丁腈与富电子炔烃之间逆向区域选择性极少研究的环加成反应，从而形成了有用的4-杂取代的异恶唑。钌催化剂的使用完全覆盖了丁腈氧化物的固有极性。对于它们与一系列缺电子炔烃的反应，也观察到了这种反向的区域选择性。
• Hollow nanoshell-sphere Fe@Fe/Pd reactors: a magnetically recoverable catalyst for the Csp–S cross-coupling reactions in water
  作者：Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi、Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1007/s13738-018-1349-4

  日期：2018.7

  at presence Fe@Fe/Pd (only 7.3 × 10−5 mmol Pd) catalyst with moderate to high yields in water solvent and mild reaction conditions. After the reaction, the catalyst/product(s) separation could be easily achieved with an external magnet and more than 95% of catalyst could be recovered. The recovered catalyst was characterized by XRD, SEM, EBSD, EDX, and UV–Vis spectra. The Fe@Fe/Pd was reused at least

  通过热法合成了中空的Pd–PVP–Fe纳米球和Fe–PVP纳米颗粒催化剂。将两种金属纳米催化剂混合在C sp中在水中温和条件下，二苯二硫与苯乙炔之间的–S交叉偶联反应。结果表明，由于两种催化剂之间的协同作用，双催化体系比单催化体系具有更高的催化效率。将两种金属催化剂的添加顺序调整到偶联反应介质中。因此，获得了各种双催化系统，并通过XRD，SEM，EBSD，EDX，UV-Vis光谱和粒度分析仪对其进行了表征。在特殊的添加顺序下，与其他双催化体系相比，所获得的空心纳米壳球Fe @ Fe / Pd反应器在偶联反应中表现出更高的催化活性。在Fe @ Fe / Pd（仅7.3×10 -5）存在下，由各种二芳基二硫化物和苯乙炔获得的C sp –S偶联产物 在水溶剂中具有中等至高收率，且反应条件温和的催化剂。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。回收的催化剂
• Metal-free direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides
  作者：Chen Chen、Liangliang Pan、Jinchen Zhu、Junfa Shao、Jiaming Dai、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154275

  日期：2023.1

  A metal-free method has been developed for the direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides, which affords various alkynyl sulfides. This transformation features excellent functional group tolerance, good stability in large-scale preparation and atom economy, which makes this reaction a practical method for the synthesis of alkynyl sulfides.

  已经开发了一种无金属方法，用于用甲基亚砜直接硫醇化末端炔烃，从而提供各种炔基硫化物。该转化反应具有优异的官能团耐受性、大规模制备的稳定性和原子经济性，使该反应成为合成炔基硫化物的实用方法。