3-phenyl-5-p-tolyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole | 1374745-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-p-tolyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole；5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1374745-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 367.348
• InChiKey: NYYRATOQGUZCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-p-tolyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑三氟酮的非对映选择性添加剂三氟甲基化/卤化：全碳功能化三氟甲基异恶唑啉三氟酮的合成。

  摘要：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂，通过异恶唑三氟酮的非对映选择性三氟甲基化和卤化，成功合成了在 4 位具有三氟甲基 (SO 2 CF 3 )基团的高度功能化的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物。三氟甲基化对于包括3,5-二芳基异恶唑三氟酮和3-芳基-5-苯乙烯基异恶唑三氟酮在内的底物而言非常普遍，可提供高产率和优异的非对映选择性的产物。高功能化的5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物有望成为一类新型抗寄生虫剂。因此，三氟甲磺酸基团既能激活异恶唑，又能激活CF 3加合物的4位，具有潜在的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/open.201300044
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 以78%的产率得到3-phenyl-5-p-tolyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑三氟乙烯的合成

  摘要：

  异恶唑三氟甲磺酸酮 3（4-三氟甲磺酰基异恶唑，4-三氟甲磺酰基异恶唑）的第一个实际合成是通过操作简单的程序实现的，该程序由易于获得的 α-三氟甲磺酸酮 4 和亚胺酰氯 5 在三乙胺存在下的反应组成。本方法提供了具有生物吸引力的异恶唑，其特征是在 4 位具有三氟甲酰基的基团具有广泛的底物范围，在所有情况下都具有良好到高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101814

文献信息

• Synthesis of Isoxazole Triflones
  作者：Hiroyuki Kawai、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101814

  日期：2012.3

  The first practical synthesis of isoxazole triflones 3 (4-trifluoromethanesulfonylisoxazoles, 4-triflylisoxazoles) has been achieved by an operationally simple procedure consisting of the reaction between readily available α-triflyl ketones 4 and imidoyl chlorides 5 in the presence of triethylamine. The present method provides the biologically attractive isoxazoles featuring a triflyl group at the

  异恶唑三氟甲磺酸酮 3（4-三氟甲磺酰基异恶唑，4-三氟甲磺酰基异恶唑）的第一个实际合成是通过操作简单的程序实现的，该程序由易于获得的 α-三氟甲磺酸酮 4 和亚胺酰氯 5 在三乙胺存在下的反应组成。本方法提供了具有生物吸引力的异恶唑，其特征是在 4 位具有三氟甲酰基的基团具有广泛的底物范围，在所有情况下都具有良好到高产率。
• Diastereoselective Additive Trifluoromethylation/Halogenation of Isoxazole Triflones: Synthesis of All-Carbon-Functionalized Trifluoromethyl Isoxazoline Triflones
  作者：Hiroyuki Kawai、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201300044

  日期：2014.2

  Highly functionalized 5‐trifluoromethyl‐2‐isoxazoline derivatives featuring a triflyl (SO2CF3) group at the 4‐position were successfully synthesized via diastereoselective trifluoromethylation and halogenation of isoxazole triflones using the Ruppert– Prakash reagent. The trifluoromethylation is quite general in terms of the substrates including 3,5‐diaryl isoxazole triflones and 3‐aryl‐5‐styrylisoxazole

  使用 Ruppert-Prakash 试剂，通过异恶唑三氟酮的非对映选择性三氟甲基化和卤化，成功合成了在 4 位具有三氟甲基 (SO 2 CF 3 )基团的高度功能化的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物。三氟甲基化对于包括3,5-二芳基异恶唑三氟酮和3-芳基-5-苯乙烯基异恶唑三氟酮在内的底物而言非常普遍，可提供高产率和优异的非对映选择性的产物。高功能化的5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物有望成为一类新型抗寄生虫剂。因此，三氟甲磺酸基团既能激活异恶唑，又能激活CF 3加合物的4位，具有潜在的生物学功能。