4-Brom-N-tosyl-1-naphthylamin | 67216-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-N-tosyl-1-naphthylamin
• 英文别名: 4-Brom-N-p-toluolsulfonyl-1-naphthylamin；N-(4-bromonaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 67216-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: OYSZDLIZVFKAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-N-tosyl-1-naphthylamin 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-(2,6-dihydroxyphenyl)naphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过随后的动力学拆分增强的手性抗衡阴离子定向去对称化对 1,1'-联芳基-2,6-二醇进行对位选择性硅烷化

  摘要：

  联芳基二醇的对映选择性甲硅烷基化是通过硅基离子状硅亲电子试剂与List型亚氨基二磷酸酯(IDPi)配对来实现的。去对称化的初始对映诱导通过下游动力学拆分进一步增强，下游动力学拆分在动力学上选择单甲硅烷基化的次要对映体以形成相应的双甲硅烷基化二醇（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.202304475
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-萘基)苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Brom-N-tosyl-1-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  针对主要社区相关耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株USA300的吸电子取代苯磺酰胺

  摘要：

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0937-3

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Carbocyclization of (1,<i>n</i>)-Diynes and Bromophenols: An Efficient Route to Tricyclic Scaffolds
  作者：Lu Bai、Yini Yuan、Jingjing Liu、Jiaoyu Wu、Lingbo Han、Hui Wang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201601570

  日期：2016.6.6

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomative cyclization reaction of bromophenols with (1,n)‐diynes has been developed for building two new types of tricyclic architectures containing a quaternary carbon center. This method employs inexpensive bromophenols, and easily accessible tethered diynes. It exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional groups. Preliminary results with commercially

  已开发出一种新颖的钯（0）催化的溴酚与（1，n）-二炔的脱芳香环化反应，用于构建两种新型的含季碳中心的三环结构。该方法使用廉价的溴酚和易于获得的束缚二炔。它具有广泛的底物范围，并能耐受各种官能团。商业上可获得的手性配体的初步结果表明，对映选择性变体对于两种环化过程都是可行的。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of <i>N</i>-(1-Naphthyl)sulfonamides Using Activated and Unactivated Alkenes
  作者：Xuting Li、Xue Gong、Miao Zhao、Guoyong Song、Jian Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2023856

  日期：2011.11.4

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of N-(1-naphthyl)sulfonamides has been achieved at the peri position. Three categories of olefins have been successfully applied. Activated olefins reacted to afford five-membered azacycles as a result of oxidative olefination-hydroamination. Unactivated olefins reacted to give the olefination product. 2-fold oxidative C-C and C-N coupling was achieved for allylbenzenes.
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Atroposelective Silylation of 1,1′‐Biaryl‐2,6‐diols by a Chiral Counteranion Directed Desymmetrization Enhanced by a Subsequent Kinetic Resolution
  作者：Min Zhu、Hua‐Jie Jiang、Illia Sharanov、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202304475

  日期：2023.7.3

  achieved with a silylium-ion-like silicon electrophile paired with a List-type imidodiphosphorimidate (IDPi). The initial enantioinduction of the desymmetrization is further enhanced by a downstream kinetic resolution that kinetically selects the monosilylated minor enantiomer to form the corresponding bissilylated diol (see Scheme; TBS=tert-butyldimethylsilyl).

  联芳基二醇的对映选择性甲硅烷基化是通过硅基离子状硅亲电子试剂与List型亚氨基二磷酸酯(IDPi)配对来实现的。去对称化的初始对映诱导通过下游动力学拆分进一步增强，下游动力学拆分在动力学上选择单甲硅烷基化的次要对映体以形成相应的双甲硅烷基化二醇（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。