(S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)thiophene | 143810-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)thiophene
• 英文别名: (Ss)-2-(p-tolylsulfinyl)-thiophene；2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]thiophene
• CAS: 143810-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: UEYSPGXYOFYNGQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)thiophene 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (1R/S,S_S)-1-<5-(p-tolylsulfinyl)-2-thienyl>but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Suzuki, Atsuko; Masuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2913 - 2918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Preparation of optically active 2-(or 3)(p-tolylsulfinyl)-3(or 2)furyl- or thienylcarboxaldehydes
  作者：Laurent D. Girodier、Christian S. Maignan、Francis P. Rouessac

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00266-r

  日期：1995.8

  The preparation of the four enantiomerically pure title compounds is described by reaction of (1)-(−)-Ss-menthyl-p-toluenesulfinate on furan or thiophene precursors.

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。
• Syntheses of enantiomerically pure furyl and thienyl -tolyl sulfoxides
  作者：Laurent Girodier、Christian Maignan、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82183-7

  日期：1992.7

  We report a highly enantioselective reaction of Grignard reagents, derived from simple furans or thiophene, with (-)-(S)-menthylsulfinate to give in high yield enantiomerically pure furyl and thienylsulfoxides.
• Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam
  作者：Wolfgang Oppolzer、Olivier Froelich、Chantal Wiaux-Zamar、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00472-3

  日期：1997.4

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Arai, Yoshitsugu; Suzuki, Atsuko; Masuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2913 - 2918
  作者：Arai, Yoshitsugu、Suzuki, Atsuko、Masuda, Tsutomu、Masaki, Yukio、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——