isopropyl (1R,3S)-3-azido-1-(4-tert-butylphenyl)pentanesulfonate | 833482-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (1R,3S)-3-azido-1-(4-tert-butylphenyl)pentanesulfonate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,3S)-3-azido-1-(4-tert-butylphenyl)pentane-1-sulfonate
• CAS: 833482-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 367.513
• InChiKey: QYQZSSBSIKSZNU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 isopropyl (1R,3S)-3-azido-1-(4-tert-butylphenyl)pentanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到isopropyl (1R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-tert-butylphenyl)pentanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Homotaurine Derivatives via Diastereoselective Ring-Opening of γ-Sultones

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成α,γ-取代的γ-氨基磺酸酯的方法，该方法通过对手性纯的α,γ-取代的γ-硫内酯进行选择性开环，在攻击的γ-碳处反转构型。在关键步骤中使用了叠氮化钠作为核亲和氮源。合成的次级和三级γ-氨基磺酸酯具有非常好的产率和优异的非对映体和对映体过量（de, ee ≥98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831256
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-(4-tert-butylphenyl)-5-ethyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isopropyl (1R,3S)-3-azido-1-(4-tert-butylphenyl)pentanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Homotaurine Derivatives via Diastereoselective Ring-Opening of γ-Sultones

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成α,γ-取代的γ-氨基磺酸酯的方法，该方法通过对手性纯的α,γ-取代的γ-硫内酯进行选择性开环，在攻击的γ-碳处反转构型。在关键步骤中使用了叠氮化钠作为核亲和氮源。合成的次级和三级γ-氨基磺酸酯具有非常好的产率和优异的非对映体和对映体过量（de, ee ≥98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831256

文献信息

• A Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Homotaurine Derivatives via Diastereoselective Ring-Opening of γ-Sultones
  作者：Dieter Enders、Wacharee Harnying

  DOI：10.1055/s-2004-831256

  日期：——

  A highly efficient asymmetric synthesis of α,γ-substituted γ-amino sulfonates via diastereoselective ring-opening of enantiopure α,γ-substituted γ-sultones with inversion of configuration at the attacked γ-carbon is described. In the key step sodium azide is used as the nucleophilic nitrogen source. Secondary and tertiary γ-amino sulfonates were synthesized in very good yields and excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de, ee ≥98%).

  描述了一种高效的不对称合成α,γ-取代的γ-氨基磺酸酯的方法，该方法通过对手性纯的α,γ-取代的γ-硫内酯进行选择性开环，在攻击的γ-碳处反转构型。在关键步骤中使用了叠氮化钠作为核亲和氮源。合成的次级和三级γ-氨基磺酸酯具有非常好的产率和优异的非对映体和对映体过量（de, ee ≥98%）。