(4R,5R)-2-azido-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane | 528819-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-azido-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 528819-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RAOJGSVHLOLDCC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (4R,5R)-2-azido-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-N-[(1E)-phenylmethylene]amine
  参考文献：
  名称：

  Orthoacylimines：一类新的手性助剂，用于有机亚胺试剂向亚胺的亲核加成。

  摘要：

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026571m
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-N-[(1E)-phenylmethylene]amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-2-azido-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Orthoacylimines：一类新的手性助剂，用于有机亚胺试剂向亚胺的亲核加成。

  摘要：

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026571m

文献信息

• Orthoacylimines:  A New Class of Chiral Auxiliaries for Nucleophilic Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Alessandro A. Boezio、Geoffrey Solberghe、Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo026571m

  日期：2003.4.1

  orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes in the presence of trialkylphosphines. The nucleophilic addition of organolithium reagents led to the addition products in good yields

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。