3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole
• 英文别名: cis-3a,6a-dihydro-3-phenylfuro[2,3-d]isoxazole；(3As,6as)-3-phenyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d]isoxazole；(3aS,6aS)-3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BGBBXGVLPOLRIX-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 benzohydroximoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 240.0h， 以48%的产率得到3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro<2,3-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5

文献信息

• Preparation, Properties, and Chemical Reactivity of α-Nitrosulfoximines, Chiral Analogues of α-Nitrosulfones
  作者：Peter A. Wade、Hung Le、Nayan V. Amin

  DOI：10.1021/jo010924k

  日期：2002.5.1

  Racemic N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine (2) was prepared in 87% yield via alkaline nitration of N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine. Optically active N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine (both enantiomers) was prepared in similar fashion. Reaction of racemic 2 with p-chlorophenyl isocyanate and a catalytic quantity of triethylamine in the presence of furan afforded dihydrofuroisoxazole

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines the concept and one application: nitrile oxide/furan adducts
  作者：Ingrid Müller、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85711-1

  日期：1982.1
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines
  作者：Volker Jäger、Ingrid Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96705-5

  日期：1985.1

  cycloadditions to reluctant dipolarophiles furan and 2-methylfuran are presented. The furoisoxazoline adducts 6 and 7 are shown to represent highly advanced, yet versatile precursors for derivatives of novel C6 and C7 amino sugar derivatives, accessible by subsequent highly stereoselective modification (addition of HO/OCH3 or HO/OH) and/or LiAlH4 reduction.

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

表征谱图