1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridin)ethanone oxime | 166895-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridin)ethanone oxime
• 英文别名: N-[1-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethylidene]hydroxylamine；1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)ethanone oxime；1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)ethanone oxime；N-[1-(4-fluorophenyl)-2-pyridin-4-ylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 166895-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: KKJWNJIGAPLVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.6 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  401.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridin)ethanone oxime 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 4-{2-[3-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1,2-oxazol-5-yl]acetyl}piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与DUX4表达相关疾病的化合物，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021105474A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridin)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与DUX4表达相关疾病的化合物，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021105474A1

文献信息

• Oxazoles for treating cytokine mediated diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020169173A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  This invention relates to the novel oxazole compounds of Formula (I) and novel pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. This invention alsso relates to a method of inhibiting cytokines and the treatment of cytokine mediated diseases, in mammals, thereby by administration of an effective amount of a compound according to Formula (I).

  本发明涉及公式(I)的新型噁唑化合物和包含公式(I)化合物和药学上可接受的稀释剂或载体的新型药物组合物。本发明还涉及通过给哺乳动物以公式(I)化合物的有效量来抑制细胞因子和治疗细胞因子介导的疾病的方法。
• From Five- to Six-Membered Rings:  3,4-Diarylquinolinone as Lead for Novel p38MAP Kinase Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Katrin Kinkel、Mohammed Abadleh、Dieter Schollmeyer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/jm061097o

  日期：2007.3.1

  In this study we describe the design, synthesis, and biological evaluation of 3-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-ylquinoline-2(1H)-one (5) as a new inhibitor of MAPK with a p38 alpha MAPK IC50 of 1.8 mu M. By keeping the common vicinal pyridine/4-F-phenyl pharmacophore, such as in prototypical imidazole 20 or isoxazole 13 but in 5 connected to the six-membered quinoline core, we were particularly interested in comparing biological activity, details of molecular geometry, and different binding modes of these compounds. Compounds 20 and 13 were active both in the p38 alpha- and JNK3-assay, whereas 5 was selective for p38 alpha, with no JNK3 inhibition. By comparing the X-ray structures of the compounds, we found a significantly larger distance between the pyridine and the 4-F-phenyl moiety in five-membered core structures relevant for ligand-protein interactions. Molecular modeling studies support the results based on differences in the ATP pockets of p38 alpha and JNK3. Because most five-membered core based p38 alpha inhibitors show also activity for JNK3, compound 5 is an interesting lead for selective p38 alpha inhibitors.