2-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(thiophen-2-yl)methyl]thiophene | 138531-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(thiophen-2-yl)methyl]thiophene
• CAS: 138531-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: VZTAAIOBXCKZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(thiophen-2-yl)methyl]thiophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trifulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes

  摘要：

  Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes, synthesized up to a tetramer by application of a new pentafulvene synthesis, show considerably low reduction potentials to suggest ready formation of polyanions or polyanion radicals with oligoacetylene spines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79180-5
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 环戊二烯 、 二甲氨基甲酰氯 生成 2-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(thiophen-2-yl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物和环戊二烯的串联反应。五氟戊烯的一种新的有效合成方法

  摘要：

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物的反应，然后添加环戊二烯以中等至高收率提供6-单-或6,6-二取代的五烯丙基戊烯，提供了新的和简单的五烯丙基戊烯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79179-9

文献信息

• Broad Scope [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Pentafulvenes Using 1-Li-2-OTf-<i>o</i>-C₂B₁₀H₁₀ as Precursor
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00574

  日期：2017.10.9

  from 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with pentafulvenes at room temperature to give a series of carboranonorbornenes in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope from 6-mono- to 6,6′-disubstituted pentafulvenes and from alkyl to aryl substituents. Further transformations of the resultant

  从1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10原位生成的邻-碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）在室温下进行有效的[4 + 2]环戊五烯加成反应，得到一系列高或高分离产率的碳硼烷降冰片烯。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，从6-单-至6,6'-二取代的五氟戊烯和从烷基至芳基取代基。已经对所得的[4 + 2]环加成产物进行了进一步的转化，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• Diels-Alder reaction of fulvenes with N-(3,5-dichlorophenyl)-maleimide
  作者：V. Ondrus、L' Fisera、K. Polborn、P. Ertl、N. Pr�nayov�

  DOI：10.1007/bf00811016

  日期：——

  N-(3,5-Dichlorophenyl)-maleimide reacts smoothly with a variety of substituted fulvenes (1) to give only endo adducts (3) independent of the nature of fulvene substituent, Lewis acid catalyst, and reaction solvent and temperature. The structure of the Diets-Alder adduct 3f was determined by X-ray crystallography. Semi-empirical quantum methods (AM1) were used to rationalize the endo stereoselectivity.
• Tandem reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds and cyclopentadiene. A new efficient synthesis of pentafulvenes
  作者：Hiroyuki Kurata、Tatsuya Ekinaka、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79179-9

  日期：1993.5

  Reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds followed by addition of cyclopentadiene furnish 6-mono- or 6,6-di-substituted pentafulvenes in moderate to high yields, providing a new and simple pentafulvene synthesis.

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物的反应，然后添加环戊二烯以中等至高收率提供6-单-或6,6-二取代的五烯丙基戊烯，提供了新的和简单的五烯丙基戊烯合成。
• Synthesis and properties of Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes
  作者：Takeshi Kawase、Hiroyuki Kurata、Tatsuya Morikawa、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79180-5

  日期：1993.5

  Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes, synthesized up to a tetramer by application of a new pentafulvene synthesis, show considerably low reduction potentials to suggest ready formation of polyanions or polyanion radicals with oligoacetylene spines.