3-[[4-(Benzenesulfonylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid | 294200-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[4-(Benzenesulfonylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 294200-82-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₉S₂
• 分子量: 562.581
• InChiKey: SVGBOYXPMVVIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[4-(Benzenesulfonylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid 在 盐酸羟胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 N'-(benzenesulfonyl)-N-[4-[(3-hydroxy-3-hydroxyazaniumylidenepropyl)-[(4-nitrophenyl)methyl]sulfamoyl]phenyl]carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第12部分。合成有效的基质金属蛋白酶和细菌胶原酶抑制剂，并加入磺酰化的N-4-硝基苄基-β-丙氨酸异羟肟酸酯部分。

  摘要：

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00089-0
• 作为产物：
  描述：

  N-4-nitrobenzyl-β-alanine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[[4-(Benzenesulfonylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第12部分。合成有效的基质金属蛋白酶和细菌胶原酶抑制剂，并加入磺酰化的N-4-硝基苄基-β-丙氨酸异羟肟酸酯部分。

  摘要：

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00089-0