2-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酰氯 | 38588-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酰氯
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-isobutylphenyl)-ethanone
• 英文别名: (4-isobutylphenyl)ethanoyl chloride；(p-isobutylphenyl)acetyl chloride；p-isobutylphenylacetic acid chloride；(4-isobutyl-phenyl)-acetyl chloride；p-Isobutylphenyl acetyl chloride；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 38588-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: CUSDKBHKWFSTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酰氯 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022
• 作为产物：
  描述：

  异丁芬酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。
• Pyridylalkyl esters of 2-(p-isobutylphenyl)acetic acid and propionic
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co. Inc.

  公开号：US04150137A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  The present invention relates to phenylacetic acid ester derivatives of the following general formula: ##STR1## wherein, R is selected from the group consisting of lower alkyl (other than ethyl) and substituted lower alkyl, and R' may be a hydrogen or methyl. The compounds obtained by the present invention possess a high degree of analgetic ,antipyretic and anti-inflammatory activites and cause little side effects on the gastro-intestinal tracts, when administered orally and topically, and they may be useful as oral and topical analgetics, antipyretics and antiinflammatory agents.

  本发明涉及以下一般公式的苯乙酸酯衍生物：##STR1##其中，R从由较低的烷基（不包括乙基）和取代的较低烷基组成的群体中选择，R'可以是氢或甲基。本发明得到的化合物具有较高的镇痛、退热和抗炎活性，在口服和局部给药时对胃肠道的副作用很小，它们可能作为口服和局部的镇痛剂、退热剂和抗炎剂有用。
• Diastereoselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Chiral Oxazolidinones: Access to Enantiopure α-SCF₃ Alcohols
  作者：Hélène Chachignon、Evgeniy V. Kondrashov、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201701474

  日期：2018.3.1

  Lithium imide enolates featuring Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary were involved in diastereoselective α‐trifluoromethylthiolation with electrophilic SCF3 donors. Diastereopure products were isolated and converted to enantiopure α‐SCF3 alcohols without racemisation.

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C⁹- and C²-Substituted Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines as New A_2A and A₃ Adenosine Receptors Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Hussein El-Kashef、Allan Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm021023m

  日期：2003.3.1

  C(2)-substituted pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines to represent an extension of structure-activity relationship work on this class of tricyclic compounds. The introduction of a substituent at 9 position of the tricyclic antagonistic structure led to retention of receptor affinity but a loss of selectivity in respect to the lead compounds b, N(8)-substituted-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines-N(5)-urea

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受