5-methyl-4-phenyl-1-hexen-4-ol | 20739-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-1-hexen-4-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 20739-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QPJULHNSANGKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenyl-1-hexen-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以73%的产率得到4-methoxy-5-methyl-4-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用的顺式-二氯[（小号）-α甲基苄胺]（乙烯）合铂（II），如通过手性衍生化试剂进行判断195不饱和醚或醇的具有季手性碳原子的对映体的组合物的铂-NMR

  摘要：

  顺式-二氯[（S）-α-甲基苄基胺]（乙烯）铂（II）是一种有效的手性衍生剂，用于通过195 Pt-NMR光谱测定具有季手性碳原子的不饱和醚和醇的对映体组成原子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00700-7
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 异丁酰苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以92%的产率得到5-methyl-4-phenyl-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁卤化物不会发生化学选择性反应，因为反应速率接近扩散极限

  摘要：

  竞争实验表明，与其他有机镁试剂的添加不同，烯丙基卤化镁向羰基化合物的添加以接近扩散速率极限的速率发生。烷基镁和烷基锂试剂可以区分电子或空间上不同的羰基化合物，而烯丙基镁试剂与大多数羰基化合物以相似的速率反应。甚至酯的添加都以与醛的添加竞争的速率发生。仅在特别受空间阻碍的底物（例如带有叔烷基的底物）的情况下，添加才较慢。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00053

文献信息

• Novel N-substituted alpha aminoacid amides as calcium channel modulators
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0805147A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  The compounds of formula I and derivatives thereof have been found to be active in tests that show modulation of voltage-dependent calcium channels, and are thus indicated for use in the treatment of diseases in which such modulation is beneficial, in particular diseases of the central nervous system.

  公式I及其衍生物的化合物已被发现在显示调节电压依赖性钙通道的测试中具有活性，因此适用于治疗对此类调节有益的疾病，特别是中枢神经系统疾病。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Cleavage Reactions of Alkoxy Radicals Produced by Anodic Oxidation of<i>t</i>-Alcohols
  作者：Kazuhiro Maruyama、Katsuya Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.41.1401

  日期：1968.6

  oxidation of t-alcohols in water - dioxane - sodium hydroxide system has been examined. The possibility of production of t-alkoxy radicals by anodic oxidation of t-alcohols in the electrolytic system was found. The relative ease of bond scission of the intermediate t-alkoxy radical was determined by quantitative analysis of the mixture of ketones produced. The relative rates of cleavage decrease in the order:

  研究了叔醇在水-二恶烷-氢氧化钠体系中的阳极氧化。发现了通过电解系统中叔醇的阳极氧化产生叔烷氧基自由基的可能性。通过对所产生的酮混合物进行定量分析来确定中间体叔烷氧基的键断裂的相对容易程度。相对裂解速率依次为：烯丙基>仲丁基>异丙基>乙基>正丙基>正丁基>正戊基>异丁基>甲基。证实了β-氢的超共轭效应和β-位双键对裂解反应速率提高的影响。
• N-substituted alpha aminoacid amides as calcium channel modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP1041064A2

  公开（公告）日：2000-10-04

  A pharmaceutical compound having the formula in which R1 is alkyl, -SO2R14 where R14 is alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R2 is hydrogen, alkyl optionally substituted with one or more hydroxy or C1-4 alkoxy groups, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -P(O)(OR15)(OR16) or -NR15R16 where R15 and R16 are each hydrogen or alkyl, or -SO2R17 where R17 is hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R3 is hydrogen, -CN, -CO2R18, -CONR18R19,-CH18≡CHR19, -C≡CR18, -OCH2CO.R18, -SO2R18, -CH2OR18, -CH2OCO.R18, -CH2NHCOR18, -CH2N(COR18)2, -CHO, -OR18, -CH2NR18R19, -CH2OR18, -CH=NR18 or -CH=N-OR18, where R18 and R19 are each hydrogen or alkyl, X is a bond or -SO2-, R4, R5, R6, R8, R9 and R10 are each hydrogen or alkyl, n is 1 to 4, A is -CH2- or -YCO- where Y is a bond, -O-, optionally substituted phenylene, -CH=CH-, or -NR20- where R20 is hydrogen or alkyl, R7 is the C-α substituent of an amino acid or an ester thereof, or R6 and R7 together form a C3-5 alkylene chain optionally substituted by C1-4 alkyl or hydroxyl, or a group of the formula -CH2-Z-CH2- where Z is -CO-, -S-, -SO- or -SO2-, or R7 and R8 together form a C3 to C5 alkylene chain optionally substituted by C1-4 alkyl or hydroxyl, B is -CON(R21)-, -CON(R21)N(R22)- or where -x=y- is -C(R22)=N-, -N=C(R22)- or -N=N-, where R21 is hydrogen, alkyl or -NR23R24 where R23 and R24 are each hydrogen or alkyl, and where R22 is hydrogen or alkyl, or R8 and R21 together form a C2-4 alkylene chain, m is 0 to 2, R11 is hydrogen or alkyl, R12 is hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -CN, -OH, -CO2R25, -CONR25R26, where R25 and R26 are each hydrogen or alkyl, and R13 is alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, or R12 and R13 together form a C3-8 cycloalkyl group or C3-8 cycloalkyl fused to optionally substituted phenyl; or a salt or ester thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1是烷基、-SO2R14，其中R14是烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、 R2 是氢、任选被一个或多个羟基或 C1-4 烷氧基取代的烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、-OR15、 -P(O)(OR15)(OR16)或-NR15R16（其中 R15 和 R16 各为氢或烷基），或-SO2R17（其中 R17 为氢、烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基）、 R3 是氢、-CN、-CO2R18、-CONR18R19、-CH18≡CHR19、-C≡CR18、-OCH2CO.R18、-SO2R18、-CH2OR18、-CH2OCO.R18、-CH2NHCOR18、-CH2N(COR18)2、-CHO、-OR18、-CH2NR18R19、-CH2OR18、-CH=NR18 或 -CH=N-OR18，其中 R18 和 R19 各为氢或烷基、 X 是键或-SO2-、 R4、R5、R6、R8、R9 和 R10 各为氢或烷基、 n 为 1 至 4、 A 是-CH2-或-YCO-，其中 Y 是键、-O-、任选取代的亚苯基、-CH=CH-或-NR20-，其中 R20 是氢或烷基、 R7 是氨基酸或其酯的 C-α 取代基，或 R6 和 R7 共同形成任选被 C1-4 烷基或羟基取代的 C3-5 亚烷基链，或式 -CH2-Z-CH2- 的基团，其中 Z 是 -CO-、-S-、-SO- 或 -SO2-、 或 R7 和 R8 共同形成任选被 C1-4 烷基或羟基取代的 C3 至 C5 亚烷基链、 B 是-CON(R21)-、-CON(R21)N(R22)-或 其中-x=y-是-C(R22)=N-、 -N=C(R22)-或-N=N-，其中 R21 是氢、烷基或-NR23R24，其中 R23 和 R24 分别是氢或烷基，R22 是氢或烷基，或 R8 和 R21 共同形成 C2-4 亚烷基链、 m 为 0 至 2、 R11 是氢或烷基 R12 是氢、烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CN、-OH、-CO2R25、-CONR25R26，其中 R25 和 R26 各自是氢或烷基，以及 R13 是烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，或 R12 和 R13 共同形成 C3-8 环烷基或与任选取代的苯基融合的 C3-8 环烷基； 或其盐或酯。
• US4002179A
  申请人：——

  公开号：US4002179A

  公开（公告）日：1977-01-11