2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohex-2-en-1-one | 1020186-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1020186-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SXJWHRSQIXWPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohex-2-en-1-one 在 C₃₇H₅₂AlF₃N₂O₅S 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭自由基加成反应不对称合成2,3-二取代环酮

  摘要：

  使用手性salen Lewis酸，向2-酰氧基甲基环烯酮中对映选择性共轭基团的加成反应高收率，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。该过程提供了获得2,3-二取代的环烷酮（天然产物中存在的结构基序）的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900223
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 、 4-甲氧基苄醇 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物的催化直接亲核取代及其在二氢异吲哚酮的简单合成中的应用

  摘要：

  摘要 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589131

文献信息

• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• Catalytic Direct Nucleophilic Substitution of Primary Morita–Baylis­–Hillman Adducts and Application to the Straightforward Synthesis of Dihydroisoindolones
  作者：Emmanuel Vrancken、Marwa Ayadi、Pierre Mpawenayo、Farhat Rezgui、Eric Leclerc、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1055/s-0036-1589131

  日期：2018.3

  iron/boron-catalyzed direct nucleophilic substitution of functionalized primary allylic­ alcohols with a large variety of nucleophiles. The resulting substitution products are useful synthetic platforms for heterocycle synthesis, as illustrated in a ready access to tetrahydroisoindol-4-ones. An interesting γ-carbonyl effect permits the dual iron/boron-catalyzed direct nucleophilic substitution of functionalized

  摘要 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。
• Asymmetric Synthesis of 2,3‐Disubstituted Cyclic Ketones by Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Sukanya Nad、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1002/hlca.201900223

  日期：2019.12

  Enantioselective conjugate radical addition to 2‐acyloxymethyl cycloalkenones proceeds in high yield with outstanding diastereoselectivity and excellent enantioselectivity using chiral salen Lewis acids. The process provides access to 2,3‐disubstituted cycloalkanones, a structural motif present in natural products.

  使用手性salen Lewis酸，向2-酰氧基甲基环烯酮中对映选择性共轭基团的加成反应高收率，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。该过程提供了获得2,3-二取代的环烷酮（天然产物中存在的结构基序）的途径。