Z-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-thiohydantoin | 373387-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-thiohydantoin
• 英文别名: (Z)-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-[(3-phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 373387-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: HLVPIZURNZTVCM-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-thiohydantoin 在 sodium ethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (Z)-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-(4-morpholinopiperidin-1-yl)imidazol-4(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在 2-Amine-5-arylideneimidazolones 中寻找 ABCB1 调节剂作为克服癌症多药耐药性的新视角

  摘要：

  多药耐药 (MDR) 是癌症治疗中的一个严重问题，其中糖蛋白 P (Pgp, ABCB1) 的过度表达是化疗失败的原因。一系列 14 种新型 5-亚芳基咪唑酮衍生物包含吗啉部分，关于两种不同的拓扑结构（A 组和 B 组），通过三步或四步合成设计并获得，包括 Dimroth 重排。在罗丹明 123 积累试验中，测试了新化合物对敏感（亲本 (PAR)）和 ABCB1 过表达 (MDR) T 淋巴瘤癌细胞中 ABCB1 外排泵的抑制作用。它们的细胞毒性和抗增殖作用通过噻唑蓝溴化四唑 (MTT) 测定进行研究。对于活性化合物，使用发光的 Pgp-Glo™ 体外检测或对人 Pgp 的对接研究深入了解了作用机制。检查了体外的安全性。讨论了构效关系 (SAR) 分析。最活跃的化合物，代表 2-取代-(11) 和 Dimroth-重排的 3-取代 (18) 咪唑酮拓扑结构，显示出比参考维拉帕米强 1.38-1

  DOI：

  10.3390/molecules25092258
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 间苯氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Z-5-(3-phenoxybenzylidene)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基咪唑酮与 3 位胺作为潜在的抗多药细菌的抗生素佐剂

  摘要：

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物

  DOI：

  10.3390/molecules24030438

文献信息

• Imidazo-thiazine, -diazinone and -diazepinone derivatives. Synthesis, structure and benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Christa E. Müller、Britta Schumacher、Elżbieta Pękala、Ewa Szymańska

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01239-9

  日期：2001.5

  biological activity, imidazo[2,1-b]pyrimidinone and imidazo[2,1-b]diazepinone derivatives were obtained. The method used in annelation (1,2- and 2,3-cyclized isomers with the exception of fused arylidene imidazothiazines), the substitution pattern (arylidene towards diphenyl) as well as the character of the annelated ring had minor influence on the benzodiazepine receptor affinity of the investigated

  在我们寻找对稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中的苯并二氮杂receptor受体起作用的新化合物的过程中，合成了一系列的亚芳基咪唑并[2,1-b]噻嗪。检查了单取代和二取代的Z-5-芳基-2-硫代乙内酰脲的1,2-和2,3-环化衍生物（Z-2-肉桂亚基-6,7-二氢-测定5H-咪唑并[2，1-b] [1，3]噻嗪-3（2H）-1），并与二苯基衍生物进行比较。为了研究退火环类型对生物活性的影响，获得了咪唑并[2,1-b]嘧啶酮和咪唑并[2,1-b]二氮杂酮衍生物。用于脱核的方法（1,2-和2,3-环化异构体，但稠合的亚芳基咪唑并噻嗪除外），取代方式（亚芳基对二苯基）以及退火环的特性对所研究化合物的苯并二氮杂receptor受体亲和力影响较小。似乎对生物活性的最大影响在于亚芳基环上取代基的特征和位置。
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• 5-Arylideneimidazolones with Amine at Position 3 as Potential Antibiotic Adjuvants against Multidrug Resistant Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Joanna Czekajewska、Annamaria Lubelska、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules24030438

  日期：——

  evaluated for compound 9. Most of the tested compounds reduced significantly (4-32-fold) oxacillin MIC in highly resistant MRSA HEMSA 5 strain. The anthracene-morpholine derivative (16) was the most potent (32-fold reduction). The tested compounds displayed significant EPI properties during RTE assay (37–97%). The naphthyl-methylpiperazine derivative 9 showed the most potent “dual action” of both oxacillin

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物
• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• ROSS, B. C.;MICHAEL, J. D.
  作者：ROSS, B. C.、MICHAEL, J. D.

  DOI：——

  日期：——