(2R,3R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldiphenyl-silyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1141494-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldiphenyl-silyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 1141494-13-4
• 化学式: C₃₈H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 660.998
• InChiKey: UHNCXXRLPPJYJZ-HYTSFTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldiphenyl-silyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲氧基苄醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldiphenyl-silyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395

文献信息

• Second-Generation Synthesis of Azadirachtin: A Concise Preparation of the Propargylic Mesylate Fragment
  作者：Alistair Boyer、Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200805395

  日期：2009.2.2

  A second bite of the apple: A new and highly efficient synthesis of the propargylic mesylate fragment of azadirachtin has been accomplished (see scheme; Bn=benzyl, Ms=methanesulfonyl, PMB=para‐methoxybenzyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl). An enantioselective catalytic hetero Diels–Alder reaction sets up the stereocenter at C15, which then controls the installation of the remaining functionality in

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。