(S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol | 75834-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol
• CAS: 75834-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XOTOKOVCCBSUNT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol 、 乙酰氯 生成 (3S)-(-)-4-Methyl-3-phenylpentyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  AHEBRECHT H.; BONNET G.; ENDERS D.; ZIMMERMANN GERD, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3175-3178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 [(-)-C₃₉H₅₀FeP₂Rh]BF₄ lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对醛的对映选择性异构化的多功能新型催化剂：范围和机理研究。

  摘要：

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。

  DOI：

  10.1021/jo010792v

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。
• Regio- and diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds derived from Oppolzer's sultam
  作者：Xiufang Cao、Fang Liu、Wenchang Lu、Gang Chen、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.048

  日期：2008.6

  Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds (1) has been achieved with great regioselectivity (>20:1) and good to excellent diastereoselectivity (de up to 98%). The nucleophilicity and stereospecific blockade of the Grignard reagents play a key role in controlling the regioselectivities and diastereoselectivities of the conjugate addition

  已经实现了格氏试剂向芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物（1）的不对称共轭加成，具有很高的区域选择性（> 20：1）和良好的至优异的非对映选择性（高达98％）。格氏试剂的亲核性和立体特异性阻断在控制缀合物加成反应的区域选择性和非对映选择性中起关键作用。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Enantioselective Isomerization of Primary Allylic Alcohols into Chiral Aldehydes with the tol-binap/dbapen/Ruthenium(II) Catalyst
  作者：Noriyoshi Arai、Keisuke Sato、Keita Azuma、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201303423

  日期：2013.7.15

  Efficient isomerization: The title reaction was catalyzed by the [RuCl2(S)‐tol‐binap}(R)‐dbapen}]/KOH system in ethanol at 25 °C (see scheme). A series of E‐ and Z‐configured aromatic and aliphatic allylic alcohols, including a simple primary alkyl‐substituted compound (E)‐3‐methyl‐2‐hepten‐1‐ol, were transformed into the chiral aldehydes with at least 99 % ee. dbapen=2‐dibutylamino‐1‐phenylethylamine

  高效异构化：在25°C的乙醇中，[RuCl 2 （S）-tol-binap} （R）-dbapen}] / KOH体系催化标题反应（参见方案）。一系列由E和Z构成的芳族和脂肪族烯丙基醇，包括简单的伯烷基取代的化合物（E）-3-甲基-2-庚烯-1-醇，均被转化为具有至少99％的手性醛 ee。dbapen = 2-二丁基氨基-1-苯乙胺，tol-binap = 2,2'-双（di-4-tolylphosphanyl）-1,1'-联萘基。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。