2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetic acid | 209065-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetic acid
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic acid；(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl)acetic acid；Acetic acid, [bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]-
• CAS: 209065-57-6
• 化学式: C₆H₇F₆O₅P
• 分子量: 304.083
• InChiKey: CDYGFUBZWBHPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  281.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  双(2,2,2-三氟乙基)甲基磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja0105055

  日期：2001.5.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent ( +)phorboxazole A ( 1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis -Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11 5) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11 5) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis -Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。(+)-佛盒唑A(1)的最长线性序列为27步，总产率为3%。海洋海绵包含丰富的结构复杂、生物医学上重要的天然产品来源；例子包括海绵抑素、discodermolide 和 tedanolides。1 尽管结构复杂，这些分子的稀缺性以及它们的药用重要性继续推动着激烈的合成运动。在最近寻找新型海洋抗真菌剂的过程中，Searle 和 Molinski 2 从海绵 Phorbassp 中发现了一种甲醇提取物。其对白色念珠菌显示
• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• [5,6]HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2565185A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  Abstract: An object of the present invention is to provide a novel low molecular weight compound exhibiting an osteogenesis-promoting action. This object is achieved by a compound having the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the general formula (I), R1 and R2 represent hydrogen atoms, and the like; R3 represents a hydrogen atom, and the like; X, Y, and Z represent nitrogen atoms, and the like; A represents a phenylene group, and the like; n represents 1 or 2, and the like; and V and W represent oxygen atoms, and the like.

  摘要：本发明的目的是提供一种表现出促进骨生成作用的新型低分子量化合物。该目的通过具有通式（I）或其药理学可接受的盐的化合物实现。在通式（I）中，R1和R2代表氢原子等；R3代表氢原子等；X、Y和Z代表氮原子等；A代表苯基等；n代表1或2等；V和W代表氧原子等。
• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• 2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20010039286A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein R 1a , R 1b ; and R 2 represent a variety of substituents; R 3 represents an optionally substituted phenyl, biphenyl or naphthyl or heteroaryl group; R 4 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, carbonyl (=O), (CH 2 ) p phenyl or a C 1-2 alkylene bridge across the piperidine ring; R 5 and R 6 each independently represent a variety of substituents; or R 5 and R 6 together are linked so as to form an optionally substituted 5-or 6-membered ring; X represents an oxygen or a sulfur atom, two hydrogen atoms, ═NH or ═N(C 1-6 alkyl); Y is a straight or branched C 1-4 alkylene, C 2-4 alkenylene or C 2-4 alkynylene chain; the dotted line represents an optional double bond; m is zero or an integer from 1 to 4; n is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。