(3-trifluoromethylphenyl)sulfenyl chloride | 37903-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-trifluoromethylphenyl)sulfenyl chloride
• 英文别名: m-Trifluoromethylbenzenesulfenyl Chloride；3-Trifluoromethylphenylsulfenyl chloride；3-Trifluormethylbenzolsulfensaeurechlorid；[3-(Trifluoromethyl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 37903-87-0
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: GDRWZHTYDRPMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-trifluoromethylphenyl)sulfenyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,4-diamino-6<<3-(trifluoromethyl)phenyl>thio>thieno<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  合成von 2,4-Diamino-thieno [2,3- d ]嘧啶-衍生物†

  摘要：

  2,4-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730405
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-trifluoromethylphenyl)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的一锅法串联氧化溴化和胺化合成亚磺胺

  摘要：

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00042

文献信息

• Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04300943A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  This disclosure relates to novel ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile which are useful as herbicides. This disclosure further relates to herbicidal compositions containing such N-phosphonomethylglycinonitriles and to herbicidal methods employing such compounds and compositions.

  这项披露涉及新型酯衍生物N-芳基硫-N-磷酸甲基甘氨酸腈，可用作除草剂。此披露还涉及含有这种N-磷酸甲基甘氨酸腈的除草剂组合物，以及使用这些化合物和组合物的除草方法。
• Herbicidal ester derivatives of
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04252554A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  This disclosure relates to novel ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile which are useful as herbicides. This disclosure further relates to herbicidal compositions containing such N-phosphonomethylglycinonitriles and to herbicidal methods employing such compounds and compositions.

  这项披露涉及N-芳基硫-N-磷酸甲基甘氨酸腈的新酯衍生物，这些衍生物可用作除草剂。此披露还涉及含有这种N-磷酸甲基甘氨酸腈的除草剂组合物，以及使用这些化合物和组合物的除草方法。
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。
• Synthesis of Sulfilimines via Selective S–C Bond Formation in Water
  作者：Yue Chen、Dong-mei Fang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00604

  日期：2023.3.31

  Sulfilimines are valuable compounds both in organic synthesis and in pharmaceuticals. Here we developed a mild and simplified method for preparation of sulfilimines via selective S–C bond formation rather than traditional S–N bond formation. The method is both attractive and useful for the following reasons: it uses a readily available alkylation reagent such alkyl bromide or alkyl iodide, it uses water

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。
• Synthesis of Chiral Sulfonimidoyl Chloride via Desymmetrizing Enantioselective Hydrolysis
  作者：Gao-feng Yang、Yi Yuan、Yin Tian、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Bing Xia、Guang-xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/jacs.2c13758

  日期：2023.3.8

  of chiral S(VI) from prochiral S(II) is a formidable challenge due to the inevitable formation of stable chiral S(IV). Previous synthetic strategies rely on the conversion of chiral S(IV) or enantioselective desymmetrization of preformed symmetrical S(VI) substrates. Here, we report desymmetrizing enantioselective hydrolysis of in situ-generated symmetric aza-dichlorosulfonium from sulfenamides for

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。