(1S)-2-methyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine | 1199807-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-methyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine
• CAS: 1199807-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: LSXOQZAKAXXQPY-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-methyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₈H₂₂Cl₂NP
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(S)-phenylethyl)-isobutyrophenonimine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S)-2-methyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine 、 (1R)-2-methyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用B（C6F5）3进行亚胺的无金属非对映选择性催化氢化。

  摘要：

  H（2）下催化量的B（C（6）F（5））（3）催化的手性酮亚胺的还原导致中等至极好的非对映选择性。对于樟脑和薄荷酮衍生的亚胺，还原反应的非对映选择性大于95％。

  DOI：

  10.1039/c1cc10438a

文献信息

• Origin of 1, 3-induction in the addition of alkyl lithium to imines bearing an N-stereogenic center
  作者：Nancy、Soma Ghosh、Nishan Singh、Gurmeet Kaur Nanda、P. Venugopalan、Prasad V. Bharatam、Sanjay Trehan

  DOI：10.1039/b300478c

  日期：——

  The origin of diastereoselectivity in the addition of alkyl lithium to chiral Schiff bases has been investigated experimentally and theoretically and the formation of the major diastereomer can be explained from the energy minimized structure of the Schiff base in which the phenyl group has been found to orient in such a manner that it posed lesser steric hindrance to the incoming nucleophile as compared to the alkyl group

  实验和理论研究了烷基锂与手性席夫碱加成过程中非对映选择性的来源，主要非对映异构体的形成可以从席夫碱的能量最小化结构中得到解释。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition with Chiral SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901577

  日期：2009.10.12

  they can be highly functionalised. Herein we report the copper‐catalysed asymmetric conjugate addition of diethyl zinc and trialkylaluminium reagents with SimplePhos ligands, which gives high enantioselectivity with cyclic enones, acyclic enones and nitro‐olefins, with up to 98.6 % ee. Of particular interest is the reaction of trialkylaluminium reagents with a wide range of 3‐substituted enones, thus

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。
• Metal-free diastereoselective catalytic hydrogenations of imines using B(C6F5)3
  作者：Zachariah M. Heiden、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c1cc10438a

  日期：——

  Reductions of chiral ketimines effected under H(2) by catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) result in moderate to excellent diastereoselectivities. In the case of camphor and menthone derived imines, the reductions proceeded with greater than 95% diastereoselectivity.

  H（2）下催化量的B（C（6）F（5））（3）催化的手性酮亚胺的还原导致中等至极好的非对映选择性。对于樟脑和薄荷酮衍生的亚胺，还原反应的非对映选择性大于95％。