[(2S,3S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate | 293294-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 293294-26-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: HLGWSASYQWTMLT-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-6-Hydroxy-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(S)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester 在 盐酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17