2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1422182-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1422182-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: UAELUFJYOUKLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 C₂₄H₄₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-(2-(naphthalen-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的铱的高对映选择性催化氢化。

  摘要：

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03865
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072

文献信息

• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。
• Silver-promoted cascade radical cyclization of γ,δ-unsaturated oxime esters with P(O)H compounds: synthesis of phosphorylated pyrrolines
  作者：Chen Chen、Yinwei Bao、Jinghui Zhao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9cc08124k

  日期：——

  A cascade radical cyclization was realized for the first silver-promoted imino-phosphorylation of γ,δ-unsaturated oxime esters, which provided a step-economical and redox-neutral route to access a variety of phosphorylated pyrrolines in good to excellent yields. Moreover, a new bulky trivalent phosphine ligand with a pyrroline motif was obtained through a deoxidation process.

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。
• Synthesis of Quaternary-Substituted Thiazolines via Halocyclization of <i>S</i>-Allyl Thioimidate Salts
  作者：Patrick D. Parker、Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02299

  日期：2018.1.5

  described. A range of mono-, di-, and trisubstituted olefins as well as alkyl- and arylthioamides with variations in electronics are tolerated. A rapid anti-diastereoselective halocyclization of these salts provides a variety of substituted alkyl- and arylthiazolines. Initial development of an efficient enantioselective synthesis of quaternary-substituted thiazolines through the organo-catalyzed halocyclization

  描述了通过硫代酰胺与烯丙基溴衍生物的偶联有效合成S-烯丙基硫代亚氨酸氢溴酸盐的方法。容许一系列在电子学上有所变化的单，二和三取代的烯烃以及烷基和芳基硫代酰胺。这些盐的快速抗-非对映选择性卤环化提供了各种取代的烷基-和芳基噻唑啉。还描述了通过有机催化的磺酸盐硫代亚氨酸盐的卤代环化反应来有效地合成季取代的噻唑啉的对映体。