1-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine | 88328-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 88328-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XBFAOCTVAGREBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  358.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-4-(3-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-6-pyridin-2-yl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。ZH质子在亚胺中的活化

  摘要：

  一系列取代基能够通过激活CH质子而在亚胺中诱导热1，3-偶极子形成，如用双亲性试剂进行的捕获实验所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88342-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-甲氧基苄醇 在 C₂₈H₂₈Cl₂Cu₂N₄ 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过双铜（I，I）催化剂将醇和胺的有氧氧化偶合成亚胺

  摘要：

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。
• Nano-tube TiO2 as a new catalyst for eco-friendly synthesis of imines in sunlight
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.017

  日期：2011.5

  Nanomaterials are considered as suitable heterogeneous catalysts for many organic reactions. Herein nano-tube TiO2 has been reported as a heterogeneous catalyst, for synthesis of imines in sunlight at room temperature under solvent-free conditions. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines was afforded imines in excellent yields. (c) 2010 Mona Hosseini-Sarvari. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Activation of the ZH proton in imines
  作者：R. Grigg、H.Q.N. Gunaratne、V. Sridharan、S. Thianpatanagul、M. Tute

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88342-2

  日期：1983.1

  A range of substituents is capable of inducing thermal 1,3-dipole formation in imines by activation of the CH proton as shown by trapping experiments with dipolarophiles.

  一系列取代基能够通过激活CH质子而在亚胺中诱导热1，3-偶极子形成，如用双亲性试剂进行的捕获实验所示。