methyl 2-(tosyldiazenyl)benzoate | 105230-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 2-(tosyldiazenyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(E)-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)diazenyl]benzoate；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyldiazenyl]benzoate
• CAS: 105230-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: LGGXKZFJVMAIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  480.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tosyldiazenyl)benzoate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到苯碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(tosyldiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用（甲苯磺酰基）芳基碘烷从伯芳胺催化合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯：重氮盐的有效稳定替代物

  摘要：

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601627

文献信息

• Aryl arylazo sulfones chemistry. 2. Reactivity toward alkaline alkane- and arene selenolate and alkane- and arenetellurolate anions
  作者：Michel J. Evers、Leon E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1021/jo00376a027

  日期：1986.12
• Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes
  作者：Michel J. Evers、Leon E. Christiaens、Marcel R. Guillaume、Marcel J. Renson

  DOI：10.1021/jo00210a050

  日期：1985.5
• Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Aryl-<i>N′</i>-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts
  作者：Motoki Ito、Arisa Tanaka、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601627

  日期：2017.3.3

  The first example of the single-step synthesis of N-aryl-N'-tosyldiazenes from primary aromatic amines is described. A wide range of aromatic amines provided the corresponding products in high yields via an N−N bond formation with Rh(II)-nitrene intermediates, generated in situ from dirhodium(II) complex catalysts and (tosylimino)-2,4,6-trimethylphenyliodinane (TsN=IMes), followed by oxidation. The

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。