(5Z)-5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 224312-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-(2,4-Dimethoxy-benzyliden)-2-thioxo-imidazolidin-4-on；(5Z)-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 224312-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: JHMBQVSJISJQIR-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one 、 2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(5Z)-5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮、4-硫代噻唑烷酮和2-硫代咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.121
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5Z)-5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮、4-硫代噻唑烷酮和2-硫代咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.121

文献信息

• Imidazo-thiazine, -diazinone and -diazepinone derivatives. Synthesis, structure and benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Christa E. Müller、Britta Schumacher、Elżbieta Pękala、Ewa Szymańska

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01239-9

  日期：2001.5

  biological activity, imidazo[2,1-b]pyrimidinone and imidazo[2,1-b]diazepinone derivatives were obtained. The method used in annelation (1,2- and 2,3-cyclized isomers with the exception of fused arylidene imidazothiazines), the substitution pattern (arylidene towards diphenyl) as well as the character of the annelated ring had minor influence on the benzodiazepine receptor affinity of the investigated

  在我们寻找对稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中的苯并二氮杂receptor受体起作用的新化合物的过程中，合成了一系列的亚芳基咪唑并[2,1-b]噻嗪。检查了单取代和二取代的Z-5-芳基-2-硫代乙内酰脲的1,2-和2,3-环化衍生物（Z-2-肉桂亚基-6,7-二氢-测定5H-咪唑并[2，1-b] [1，3]噻嗪-3（2H）-1），并与二苯基衍生物进行比较。为了研究退火环类型对生物活性的影响，获得了咪唑并[2,1-b]嘧啶酮和咪唑并[2,1-b]二氮杂酮衍生物。用于脱核的方法（1,2-和2,3-环化异构体，但稠合的亚芳基咪唑并噻嗪除外），取代方式（亚芳基对二苯基）以及退火环的特性对所研究化合物的苯并二氮杂receptor受体亲和力影响较小。似乎对生物活性的最大影响在于亚芳基环上取代基的特征和位置。
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• Benzylidene-linked thiohydantoin derivatives as inhibitors of tyrosinase and melanogenesis: importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl functionality
  作者：Hye Rim Kim、Hye Jin Lee、Yeon Ja Choi、Yun Jung Park、Youngwoo Woo、Seong Jin Kim、Min Hi Park、Hee Won Lee、Pusoon Chun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1039/c4md00171k

  日期：——

  The “β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl” group might serve as a key pharmacophore for high tyrosinase inhibition.

  “β-苯基-α,β-不饱和羰基”基团可能作为高酪氨酸酶抑制的关键药效团。