(2R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one | 1000976-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 1000976-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IEPNQWMPKSLNQG-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,6S)-4-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  包括支链糖在内的 3-氨基-2,3,6-三脱氧糖的不同途径：合成万科胺、柔红胺、糖胺和 Ristosamine

  摘要：

  四种 3-amino-2,3,6-trideoxysugars 是通过不同的路线从单个烯酮 9a 合成的。Migita-Stille 偶联在 3 位引入了一个甲基。烯酮的立体选择性还原和光信反应在 4 位提供了 β-和 α-羟基。C4 氨基甲酰基部分的立体有择自由基环化分别提供了所需的 5a、5b 和 6a、6b。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1372
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 、 4-甲氧基苄醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  包括支链糖在内的 3-氨基-2,3,6-三脱氧糖的不同途径：合成万科胺、柔红胺、糖胺和 Ristosamine

  摘要：

  四种 3-amino-2,3,6-trideoxysugars 是通过不同的路线从单个烯酮 9a 合成的。Migita-Stille 偶联在 3 位引入了一个甲基。烯酮的立体选择性还原和光信反应在 4 位提供了 β-和 α-羟基。C4 氨基甲酰基部分的立体有择自由基环化分别提供了所需的 5a、5b 和 6a、6b。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1372

文献信息

• A Divergent Route to 3-Amino-2,3,6-trideoxysugars Including Branched Sugar: Synthesis of Vancosamine, Daunosamine, Saccharosamine, and Ristosamine
  作者：Takayuki Doi、Kazuaki Shibata、Atsushi Kinbara、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2007.1372

  日期：2007.11.5

  Four 3-amino-2,3,6-trideoxysugars were synthesized by a divergent route from a single enone 9a. The Migita-Stille coupling introduced a methyl group at the 3-position. Stereoselective reduction of enone and the Mitsunobu reaction provided both β- and α-hydroxy groups at the 4-position. Stereospecific radical cyclization of the C4 carbamoyl moiety furnished the desired 5a, 5b and 6a, 6b, respectively

  四种 3-amino-2,3,6-trideoxysugars 是通过不同的路线从单个烯酮 9a 合成的。Migita-Stille 偶联在 3 位引入了一个甲基。烯酮的立体选择性还原和光信反应在 4 位提供了 β-和 α-羟基。C4 氨基甲酰基部分的立体有择自由基环化分别提供了所需的 5a、5b 和 6a、6b。