2-Benzal-cumaran | 38759-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-Benzal-cumaran
• 英文别名: 2-benzylidene-2,3-dihydro-benzofuran；Benzalcumarone；2-benzylidene-3H-1-benzofuran
• CAS: 38759-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YHAXFSISFUNHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzal-cumaran 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cinnamylphenol
  参考文献：
  名称：

  Reichel,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 79 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 、 苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzal-cumaran
  参考文献：
  名称：

  通过双官能方酰胺催化的氮丙二烯与丙二腈的正式[4 + 2]环加成反应合成苯并呋喃稠合的1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  已经成功开发了一种高效的双功能方酰胺催化的丙二烯与丙二腈的迈克尔加成/环化反应，可轻松获得手性苯并呋喃稠合的1,4-二氢吡啶，收率高，底物范围广且ee可达99％。另外，该正式的[4 + 2]环加成反应可以以克为单位进行，而收率和对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800330

文献信息

• Reichel,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 79 - 86
  作者：Reichel,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzofuran-fused 1,4-Dihydropyridines <i>via</i> Bifunctional Squaramide-catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Azadienes with Malononitrile
  作者：Zheng Gu、Bo Wu、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201800330

  日期：2018.12

  An efficient bifunctional squaramide‐catalyzed Michael addition/cyclization of azadienes with malononitrile has been successfully developed, providing a facile access to chiral benzofuran‐fused 1,4‐dihydropyridines with excellent yields, wide substrate scope and up to 99% ee. Additionally, this formal [4+2] cycloaddition can be performed in gram scale without noticeable loss of yield and enantioselectivity

  已经成功开发了一种高效的双功能方酰胺催化的丙二烯与丙二腈的迈克尔加成/环化反应，可轻松获得手性苯并呋喃稠合的1,4-二氢吡啶，收率高，底物范围广且ee可达99％。另外，该正式的[4 + 2]环加成反应可以以克为单位进行，而收率和对映选择性没有明显损失。