(2E)-3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one | 50487-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one；3-methoxy-1-phenyl-but-2c-en-1-one；3-Methoxy-1-phenyl-but-2c-en-1-on
• CAS: 50487-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CGMOMOIRKGWUGB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one 、 trimethyl((2-methyl-1-phenethoxyprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到phenethyl (E)-2,2,3-trimethyl-5-oxo-5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  InBr3催化的电子不足的烯基醚与甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性合成1,5-二氧代烷-2-烯

  摘要：

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001342
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-phenyl-but-2t-en-1-one 生成 (2E)-3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eistert; Merkel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 895,907,912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.121

  日期：2006.7

  β-Keto enol ethers have been synthesized in very good yield in solvent-free conditions from differently substituted alcohols and β-diketones in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. The method is applicable to both cyclic and acyclic β-diketones with only slight differences in the experimental procedure.

  在无溶剂条件下，由Yb（OTf）3作为催化剂，由不同取代的醇和β-二酮以极高的产率合成了β-酮烯醇醚。该方法适用于环状和非环状β-二酮，在实验过程中仅稍有不同。
• Highly efficient and selective displacement of alkylthio group on acylketene O,S-acetals by organocopper reagents: A novel route to 2-alkoxy/aryloxy-1-alkenylketones
  作者：Barun K. Mehta、Sanchita Dhar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01990-y

  日期：1995.12

  Acylketene O,S-acetals 1a-k undergo efficient and selective conjugate displacement of alkylthio group with organocopper(l) reagents to afford the corresponding 6-alkoxy/aryloxy enones 2-21 in good yields.

  酰基烯酮O，S-缩醛1a-k与有机铜试剂进行有效选择性的烷硫基共轭置换，以高收率得到相应的6-烷氧基/芳氧基烯酮2-21。
• Eistert; Merkel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 895,907,912
  作者：Eistert、Merkel

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Hibi, Shigeki; Shimizu, Masao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 429 - 436
  作者：Kashima, Choji、Hibi, Shigeki、Shimizu, Masao、Tajima, Tadakuni、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO T.; SUGAWARA M.; OMOTE Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 815-816
  作者：NISHIO T.、 SUGAWARA M.、 OMOTE Y.

  DOI：——

  日期：——