5-(4-benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-2-thiohydantoin | 328076-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-[(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 328076-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00610845
• 分子量: 340.403
• InChiKey: WBTLBWODZARSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-2-thiohydantoin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-(4-benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-2-morpholinoglycocyamidine
  参考文献：
  名称：

  5-Anthracenylidene 和 5-(4-Benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-hydantoin 和 2-Thiohydantoin 衍生物、合成和 S-烷基化

  摘要：

  摘要 通过蒽-9-甲醛和4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与乙内酰脲和2-乙内酰脲的缩合反应制备了5-蒽基-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄基-乙内酰脲和2-硫代乙内酰脲衍生物3a-g。 -乙内酰脲衍生物。化合物 3a、b、f 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，得到相应的曼尼希产物 4a-c。为了合成烷基巯基乙内酰脲 5a-o，化合物 3a、b、e、f 的钾盐与烷基卤化物，甲基碘、苯甲酰溴、溴乙酸乙酯、烯丙基溴或甲代烯丙基溴，在室温下搅拌反应得到烷基巯基乙内酰脲 5a-o。化合物5a-c的酸水解得到相应的亚芳基-乙内酰脲衍生物3c、d、g。2-甲基巯基乙内酰脲衍生物5a，c与一些仲胺如吗啉或哌啶反应得到5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄叉-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7a、5-蒽基-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7b，c。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525977
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-(4-benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-Anthracenylidene 和 5-(4-Benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-hydantoin 和 2-Thiohydantoin 衍生物、合成和 S-烷基化

  摘要：

  摘要 通过蒽-9-甲醛和4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与乙内酰脲和2-乙内酰脲的缩合反应制备了5-蒽基-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄基-乙内酰脲和2-硫代乙内酰脲衍生物3a-g。 -乙内酰脲衍生物。化合物 3a、b、f 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，得到相应的曼尼希产物 4a-c。为了合成烷基巯基乙内酰脲 5a-o，化合物 3a、b、e、f 的钾盐与烷基卤化物，甲基碘、苯甲酰溴、溴乙酸乙酯、烯丙基溴或甲代烯丙基溴，在室温下搅拌反应得到烷基巯基乙内酰脲 5a-o。化合物5a-c的酸水解得到相应的亚芳基-乙内酰脲衍生物3c、d、g。2-甲基巯基乙内酰脲衍生物5a，c与一些仲胺如吗啉或哌啶反应得到5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄叉-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7a、5-蒽基-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7b，c。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525977

文献信息

• 5-Anthracenylidene and 5-(4-Benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-hydantoin and 2-Thiohydantoin Derivatives, Synthesis, and S-Alkylation
  作者：Youssef L. Aly、Ashraf A. El-Shehawy、Adel M. Attia、Mohmed E. Sobh

  DOI：10.1080/10426507.2010.525977

  日期：2011.7.1

  2-thiohydantoin derivatives 3a-g were prepared by condensation of anthracene-9-carboxaldehyde and 4-benzyloxy-3-methoxybenzylaldehyde with hydantoin and 2-thiohydantoin derivatives. Compounds 3a, b, f undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich products 4a–c. For the synthesis of alkylmercaptohydantoin 5a–o, the potassium salt of compounds 3a, b, e, f were

  摘要 通过蒽-9-甲醛和4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与乙内酰脲和2-乙内酰脲的缩合反应制备了5-蒽基-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄基-乙内酰脲和2-硫代乙内酰脲衍生物3a-g。 -乙内酰脲衍生物。化合物 3a、b、f 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，得到相应的曼尼希产物 4a-c。为了合成烷基巯基乙内酰脲 5a-o，化合物 3a、b、e、f 的钾盐与烷基卤化物，甲基碘、苯甲酰溴、溴乙酸乙酯、烯丙基溴或甲代烯丙基溴，在室温下搅拌反应得到烷基巯基乙内酰脲 5a-o。化合物5a-c的酸水解得到相应的亚芳基-乙内酰脲衍生物3c、d、g。2-甲基巯基乙内酰脲衍生物5a，c与一些仲胺如吗啉或哌啶反应得到5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄叉-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7a、5-蒽基-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7b，c。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要