dimethyl 2-oxodecane-1-phosphonate | 37497-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxodecane-1-phosphonate
• 英文别名: dimethyl-2-oxodecanylphosphonate；dimethyl 2-oxodecylophosphonate；dimethyl-2-oxodecylphosphonate；Dimethyl-2-oxodecylphosphonat；2-oxo-decyl-phosphonic acid dimethyl ester；dimetyl 2-oxodecylphosphonate；Dimethyl (2-oxodecyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryldecan-2-one
• CAS: 37497-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: LWYUTMRIBOHSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxodecane-1-phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5ζ,12ζ-dihydroxy-6(E),8(E),10(E)-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a031
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 dimethyl 2-oxodecane-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYLIPINS, PROCESSES FOR MAKING THE SAME, AND METHODS FOR USING THE SAME
  [FR] OXYLIPINES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及氧脂素、其制备过程和使用方法。该过程可以形成氘代氧脂素，可用作质谱分析的质量标准。

  公开号：

  WO2022093755A1

文献信息

• Phenylalkan(en)oic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05086065A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: ##STR1## wherein A is i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 -- or vi) --CH(OH)--; W is i) C1-13 alkylene, ii) phenylene or iii) ##STR2## R.sup.1 is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) --COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 member mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; or A, taken together with W and R.sup.1, is i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R.sup.6).sub.2, iv) ##STR6## or v) ##STR7## two R.sup.2 are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated, i) 7-14 membered, bi- or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 mebered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total; Y is ethylene or vinylene; D is i) --Z--B or ii) ##STR8## Z is C3-11 alkylene or alkenylene R is ##STR9## or Z taken together with B, is C3-22 alkyl; R.sup.3 is i) hydrogen, ii) halogen, iii) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R.sup.4 is C1-7 alkylene; R.sup.5 is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or pp2 iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; Two R.sup.6 are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R.sup.7 are, same or different, C1-4 alky; with the proviso that i) --A--W--R.sup.1 should bind to 3- or 4- carbon in benzene ring, and ii) when W phenylene or ##STR10## A should not represent --O--, --CO--, --CH.sub.2 -- or --CH(OH)--; and non-toxic salts thereof, possess an antagonistic activity on leukotriene B.sub.4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B.sub.4.

  公式为：##STR1##其中A为i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 --或vi) --CH(OH)--; W为i) C1-13烷基二元, ii)苯基或iii) ##STR2## R1为i) 氢, ii) C1-4烷基, iii) --COOH, iv) 饱和或不饱和的，含有一个氮原子作为杂原子的4-7元单环杂环，或含有一个氮原子的饱和或不饱和的，含有一个氮原子的4-7元单环杂环，被氧代基取代，v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; 或A，与W和R1一起，为i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R6).sub.2, iv) ##STR6##或v) ##STR7##两个R2相同或不同，为i) 氢，ii) C1-4烷基或iii) 总共含有两个或三个氮和硫的4-7元饱和或不饱和的单环杂环，或两个R2，与它们附着的氮一起，形成饱和或不饱和的，i) 含有一个氮原子作为杂原子的7-14元，双环或三环杂环，或ii) 总共含有两个或三个氮和氧的4-7元单环杂环；Y为乙烯或乙烯基；D为i) --Z--B或ii) ##STR8## Z为C3-11烷基或烯基R为##STR9##或Z与B一起，为C3-22烷基；R3为i) 氢，ii) 卤素，iii) C1-8烷基，烷氧基或烷硫氧基，或iv)C2-8烯基，烯氧基或烯硫氧基；n为1-3；R4为C1-7烷基；R5为i) C1-12烷基，ii) C2-12烯基，iii) C5-7环烷基或pp2 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个C1-4烷氧基取代；两个R6相同或不同，为i) C1-7烷基，ii) 苄基或iii) 苯基或苯基，其中环被一个C1-4烷基取代；两个R7相同或不同，为C1-4烷基；但条件是i) --A--W--R1应与苯环中的3-或4-碳结合，ii) 当W为苯环或##STR10##时，A不应表示--O--，--CO--，--CH.sub.2--或--CH(OH)--；及其无毒盐具有对白三烯B.sub.4的拮抗活性，因此，对于预防和治疗由白三烯B.sub.4引起的几种疾病是有用的。
• Synthesis of structural analogues of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Minoru Nishizaki、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00090-4

  日期：1997.8

  [3H] LTB4 binding to human neutrophils, and by a secondary intact human neutrophil functional assay for agonist/antagonist activity. The first analogues prepared, compounds 2-7, demonstrated moderate potency in the LTB4 receptor binding assay. The modification of these compounds by the introduction of another substituent into the aromatic ring produced a marked increase in receptor binding (28c, IC50

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。
• Leukotriene-B4 derivatives, process for their production and their use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05614634A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Leukotriene-B.sub.4 analogs of formula I ##STR1## in which R.sup.1 means radical COOR.sup.2 with R.sup.2 meaning a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl group or R.sup.1 means radical CH.sub.2 OH, B means an alkylene group with 1-3 C atoms in the chain, a radical ##STR2## or a radical ##STR3## with R.sup.3 meaning a hydrogen atom, a carboxy or methoxycarbonyl group, A means groups ##STR4## --NH--CO--, --CO--NH--, --OCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --COCH.sub.2 -- or --CHOH--CH.sub.2 --, X means N or CH, D means groups or ##STR5## and . . . . . means a single or double bond, as well as optionally their salts with physiologically harmless bases, process for their production and their pharmaceutical use.

  I.式的白三烯-B.sub.4类似物 其中R.sup.1代表COOR.sup.2基团，其中R.sup.2代表氢原子或(C.sub.1-C.sub.4)-烷基基团，或R.sup.1代表CH.sub.2 OH基团；B代表链中有1-3个C原子的烷基基团，基团##STR2##或基团##STR3##，其中R.sup.3代表氢原子、羧基或甲氧基羧基；A代表基团##STR4##--NH--CO--, --CO--NH--, --OCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --COCH.sub.2 --或--CHOH--CH.sub.2 --；X代表N或CH；D代表基团或##STR5##；. . . . .代表单键或双键，以及它们与生理无害碱的盐，其制备过程及其药用。
• Phenylalkan(en)oic acids
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405116A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein the substituants are defined as in the disclosure, possess an antagonism on leukotriene B4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B4.

  式中的苯基烷(烯)酸： 其中的取代基定义与公开内容相同，具有拮抗白三烯 B4 的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B4 引起的多种疾病。
• Phenylalkan(en)oic acids with leukotriene B4 antagonistic activity
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0652208A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein A is i) ―NHCO―, ii) ―O― iii) ―NHSO₂―, iv) ―CO― v) ―CH₂― or vi) ―CH(OH)―; W is C1-13 alkylene; R¹ is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) ―COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) vi) ―CH₂OH; A, taken together with W and R¹, is i) ii) iii) ―N―(SO₂R⁶)₂, iv) or v) two R² are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered, saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R², taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated i) 7-14 membered, bi-or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 membered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total ; Y is ethylene or vinylene; D is i) ―Z―B or ii) Z is C3-11 alkylene or alkenylene B is or Z, taken together with B, is C3-22 alkyl; R³ is i) hydrogen, ii) halogen, III) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R⁴ is C1-7 alkylene; R⁵ is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; two R⁶ are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R⁷ are, same or different, C1-4 alkyl; with the proviso that    ―A―W―R¹ should bind to 4- carbon in benzene ring, and    and non-toxic salts thereof, possess an antagonism on leukotriene B₄, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B₄.

  式中的苯基烷（烯）酸： 其中 A 是 i) -NHCO-、 ii) -O- iii) -NHSO₂-、 iv) -CO- v) -CH₂- 或 vi) -CH(OH)-； W 是 C1-13 烷基； R¹ 是 i) 氢 ii) C1-4 烷基 iii) -COOH 含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，或含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，被一个氧代基团取代、 v) vi) -CH₂OH； A 与 W 和 R¹ 合在一起是 i) ii) iii) -N-（SO₂R⁶）₂、 iv) 或 v) 两个 R² 相同或不同、 i) 氢 C1-4 烷基或 iii) 4-7 个成员、饱和或不饱和、单环杂环，共含有两个或三个氮和硫、 或两个 R²，连同它们所连接的一个氮，形成饱和或不饱和的 i) 7-14 个成员的双环或三环杂环，含有一个作为杂原子的氮，或 ii) 共含有两个或三个氮和氧的 4-7 个单环杂环； Y 是乙烯或乙烯基； D 是 i) -Z-B 或 ii) Z 是 C3-11 亚烷基或烯基 B 是 或 Z 与 B 一起是 C3-22 烷基； R³ 是 i) 氢 ii) 卤素 C1-8 烷基、烷氧基或硫代烷基，或 iv) C2-8 烯基、烯氧基或烯硫基； n 为 1-3； R⁴ 是 C1-7 亚烷基； R⁵ 是 i) C1-12 烷基 ii) C2-12 烯基 C5-7 环烷基或 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个 C1-4 烷氧基取代； 两个 R⁶ 相同或不同、 i) C1-7 烷基 苄基或 苯基或苯基，其中环被一个 C1-4 烷基取代；以及 两个 R⁷ 是相同或不同的 C1-4 烷基； 但条件是 -A-W-R¹应与苯环中的 4 个碳结合，以及 及其无毒盐、 具有拮抗白三烯 B₄的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B₄诱发的多种疾病。